2,3-di-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4-naphthoquinone | 58880-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-di-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-bis(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthoquinone；2,3-diprenyl-1,4-naphthoquinone；2,3-Di(3,3-dimethylallyl)-1,4-naphthochinon；2,3-bis(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 58880-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: JDZYPJCOQZSKSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4-naphthoquinone 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-bis(3-methyl-but-2-enyl)-2,3-epoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  天然萘醌环氧化物的合成及其在β-拉帕醌合成中的应用

  摘要：

  提出了单烷基化和二烷基化萘醌的优化环氧化条件。基于利用H 2 O 2 /Na 2 CO 3的环氧化方案，以高收率获得萘醌环氧化物。优化的环氧化条件适用于药学上重要的短而高产的合成β-拉帕酮.

  DOI：

  10.1039/c004580b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-di-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成新型维生素K类固醇和异种生物受体（SXR）激动剂：维生素K侧链部分的生物学作用的见解。

  摘要：

  维生素K 2已被证明可通过核甾体和异种生物受体（SXR）诱导与骨骼形成有关的基因表达。我们合成了新的具有相同异戊二烯侧链的新维生素K类似物，这些异戊二烯侧链被对称地引入1,4-萘醌的2和3位，并评估了目标基因的转录活性。转录活性与允许与SXR的配体结合域进行最佳相互作用的侧链长度有关。

  DOI：

  10.1021/jm200201k

文献信息

• Kapoor, N. K.; Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 189 - 191
  作者：Kapoor, N. K.、Gupta, R. B.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of mollugin
  作者：Sven Claessens、Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.014

  日期：2006.8

  The total synthesis of mollugin, a major constituent of rubiaceous herbs, using a straightforward synthetic approach starting from 1,4-naphthoquinone via a sequence of reactions, including selective prenylation, epoxidation, reduction of the quinone moiety, acid-catalysed ring expansion, bromination, dehydration and methoxycarbonylation is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New Vitamin K Analogues as Steroid and Xenobiotic Receptor (SXR) Agonists: Insights into the Biological Role of the Side Chain Part of Vitamin K
  作者：Yoshitomo Suhara、Masato Watanabe、Sayaka Motoyoshi、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuyoshi Takeda、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/jm200201k

  日期：2011.7.14

  Vitamin K2 has been demonstrated to induce gene expression related to bone formation through a nuclear steroid and xenobiotic receptor (SXR). We synthesized new vitamin K analogues with the same isoprene side chains symmetrically introduced at the 2 and 3 positions of 1,4-naphthoquinone and evaluated the transcriptional activity of the target gene. The transcriptional activity was related to the length

  维生素K 2已被证明可通过核甾体和异种生物受体（SXR）诱导与骨骼形成有关的基因表达。我们合成了新的具有相同异戊二烯侧链的新维生素K类似物，这些异戊二烯侧链被对称地引入1,4-萘醌的2和3位，并评估了目标基因的转录活性。转录活性与允许与SXR的配体结合域进行最佳相互作用的侧链长度有关。
• Synthesis of naturally occurring naphthoquinone epoxides and application in the synthesis of β-lapachone
  作者：Sven Claessens、Pascal Habonimana、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c004580b

  日期：——

  epoxidation protocol making use of H2O2/Na2CO3, naphthoquinone epoxides are obtained in high yields. The optimized epoxidation conditions are applied in a short and high yielding synthesis of the pharmaceutically important β-lapachone.

  提出了单烷基化和二烷基化萘醌的优化环氧化条件。基于利用H 2 O 2 /Na 2 CO 3的环氧化方案，以高收率获得萘醌环氧化物。优化的环氧化条件适用于药学上重要的短而高产的合成β-拉帕酮.