tert-butyl (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6,7-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy})-8-({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy}methyl)-4-oxo-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridine-10-carboxylate | 1394061-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6,7-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy})-8-({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy}methyl)-4-oxo-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridine-10-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-4-oxo-5,5a,6,7,8,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-g]pteridine-10-carboxylate
• CAS: 1394061-98-3
• 化学式: C₄₀H₆₃N₅O₁₇
• 分子量: 885.964
• InChiKey: BMNMZFBSBGVWRF-ROWGGILZSA-N

物化性质

• 沸点：
  828.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6,7-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy})-8-({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy}methyl)-4-oxo-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridine-10-carboxylate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4aR,5aR,11aR,12aS)-8-amino-2,12,12-trihydroxy-4,4a,5a,6,9,10,11,11a,12,12a-decahydro-2H-1,3,5-trioxa-6,7,9,11-tetraaza-2λ⁵-phosphatetracene-2,10-dione hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  钼辅因子途径中生物合成中间体环状吡喃蝶呤单磷酸酯的合成

  摘要：

  从细菌培养物中分离出的环状吡喃蝶呤单磷酸酯（1）先前已被证明可有效地恢复缺钼辅助因子（MoCo）的小鼠和人类患者中钼酶的正常功能。这里描述的是1氢溴酸盐（1 ·HBr）的合成，该反应在关键步骤中使用2,5,6-三氨基-3,4-二氢嘧啶-4-酮二盐酸盐与d-半乳糖苯基Vi之间的Viscontini反应得到吡喃蝶呤（ 5a S，6 R，7 R，8 R，9a R）-2-氨基-6,7-二羟基-8-（羟甲基）-3 H，4 H，5 H，5aH，6 H，7 H，8 H，9a H，10 H-吡喃并[3,2 - g ] pteridin -4-one（10）并建立在1中发现的所有四个立体中心。通过光谱和X射线晶体学表征的化合物10通过选择性保护的三叔丁氧基羰基氨基中间体转变为高度结晶的四环磷酸酯（15）。后者进行Swern氧化，然后脱保护得到1 ·HBr。合成的1 ·HBr的体外功效与1的相当通过将其酶促转

  DOI：

  10.1021/jm301855r
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到tert-butyl (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4,6,7-tris({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy})-8-({[(tert-butoxy)carbonyl]oxy}methyl)-5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钼辅因子途径中生物合成中间体环状吡喃蝶呤单磷酸酯的合成

  摘要：

  从细菌培养物中分离出的环状吡喃蝶呤单磷酸酯（1）先前已被证明可有效地恢复缺钼辅助因子（MoCo）的小鼠和人类患者中钼酶的正常功能。这里描述的是1氢溴酸盐（1 ·HBr）的合成，该反应在关键步骤中使用2,5,6-三氨基-3,4-二氢嘧啶-4-酮二盐酸盐与d-半乳糖苯基Vi之间的Viscontini反应得到吡喃蝶呤（ 5a S，6 R，7 R，8 R，9a R）-2-氨基-6,7-二羟基-8-（羟甲基）-3 H，4 H，5 H，5aH，6 H，7 H，8 H，9a H，10 H-吡喃并[3,2 - g ] pteridin -4-one（10）并建立在1中发现的所有四个立体中心。通过光谱和X射线晶体学表征的化合物10通过选择性保护的三叔丁氧基羰基氨基中间体转变为高度结晶的四环磷酸酯（15）。后者进行Swern氧化，然后脱保护得到1 ·HBr。合成的1 ·HBr的体外功效与1的相当通过将其酶促转

  DOI：

  10.1021/jm301855r

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIZING MOLYBDOPTERIN PRECURSOR Z DERIVATIVES
  申请人：Alexion Pharma International SÀRL

  公开号：EP2675278B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• Methods for Synthesizing Molybdopterin Precursor Z Derivatives
  申请人：Alexion Pharma International Sàrl

  公开号：US20140303367A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (I): Also provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (XIII): The disclosure also provides useful intermediates, derivatives, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates of the formula (I) and formula (XIII) compounds. These compounds are useful for treating diseases associated with molybdenum cofactor deficiency.
• Methods for synthesizing molybdopterin precursor Z derivatives
  申请人：Long Xiangtian

  公开号：US20140323726A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (I): Also provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (XIII): The disclosure also provides useful intermediates, derivatives, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates of the formula (I) and formula (XIII) compounds. These compounds are useful for treating diseases associated with molybdenum cofactor deficiency.