methyl (4R,5S)-4-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1258864-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-4-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1258864-02-6
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₄
• 分子量: 361.825
• InChiKey: IDWGYYSNMTUDHD-AZOIQLNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 diethylzinc 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 203.75h， 生成 (3R,4S,5R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(1S,2R)-1-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl]benzamide 在 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 methyl (4R,5S)-4-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042