1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-2-ulose | 1403964-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-2-ulose
• 英文别名: (4S)-4-[(S)-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1403964-45-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: MKVATTXMSUJCPX-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从“有机醇醛”合成辛醇和相应的氨基衍生物。

  摘要：

  在2,3：4,5-二丙酮-D-阿拉伯糖与L-或D-脯氨酸催化的被保护的二羟基丙酮反应中获得的两个非对映异构的酮基-八糖，通过用硼氢化锌立体选择性地还原羰基而转化为辛醇。和最后的脱保护。提出了通过这些有机加合物的还原胺化制备相应的氨基衍生物的研究。这些过程的立体化学方面进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 D-脯氨酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以2.2%的产率得到1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of higher carbon sugars from dihydroxyacetone and d-arabinose: an organocatalytic approach

  摘要：

  The reaction of 2,3:4,5-diacetone-D-arabinose with protected dihydroxyacetone catalyzed by L-proline afforded two diastereoisomeric octoses in a 7:1 ratio in 75% yield. The anti (3S,4S) configuration at the newly created stereogenic centers was assigned to the main isomer on the basis of the X-ray analysis. The same reaction when catalyzed with unnatural D-proline provided the same products in a 1:20 ratio. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.012