[(4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-[(1S)-1-hydroxy-1-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate | 1258864-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-[(1S)-1-hydroxy-1-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1258864-05-9
• 化学式: C₂₄H₂₈ClNO₆
• 分子量: 461.942
• InChiKey: QAEQXWSLGWDNOK-FQMAJZNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-[(1S)-1-hydroxy-1-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 183.25h， 生成 (3R,4S,5R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(1S,2R)-1-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl]benzamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 diethylzinc 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 [(4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-[(1S)-1-hydroxy-1-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042