(3R,4S,5R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one | 1258864-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1258864-07-1
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 609.954
• InChiKey: WOHCRLHGMOUBFT-IAVHSQSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one 在 碘苯二乙酸 、 2-azaadamantane-N-oxyl 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,4R,5S)-1-((S)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(hydroxy)methyl)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(1S,2R)-1-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl]benzamide 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 diethylzinc 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 231.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-[(S)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042

文献信息

• An Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of (–)-Salinosporamide A
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Yosuke Sato、Hayato Fukuda、Masaki Tomizawa、Tomohito Masaki、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh

  DOI：10.3987/com-10-12042

  日期：——

  The enantio- and diastereocontrolled total synthesis of (―)-salinosporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor, was accomplished through organocatalytic aldolization, diastereoselective Claisen condensation, a Rh-catalyzed Reformatsky reaction, and an AZADO-catalyzed oxidative β-lactonization reaction as the key reactions.

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。