1-phenyl-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one | 1041376-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-piperidin-1-ylsulfonylethanone；1-phenyl-2-piperidin-1-ylsulfonylethanone
• CAS: 1041376-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: DBINMOFBOUZJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-2-chloro-1-phenyl-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-取代的β-酮磺酰胺通过动态动力学拆分高度对映选择性转移氢化†

  摘要：

  通过使用手性Ru（II）催化剂和HCO 2 H / Et 3 N的共沸溶液作为氢供体，通过动态动力学拆分，开发了β-酮磺酰胺的高度对映选择性转移加氢反应，可提供良好的α-取代的β-羟基磺酰胺产生具有优异的非对映选择性和对映选择性的产物。该方法具有条件温和，操作简便，底物范围广的特点，可以在合成天然产物和含有α-取代的β-羟基磺酰胺核心的生物活性化合物中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc01643g
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethenyl fluorosulfonate 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenyl-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学和光介导的 1,3-重排模块化合成烯基氨基磺酸盐和 β-酮磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了通过光介导的氨基磺酸链烯基 1,3-重排合成药用相关的 β-酮磺酰胺。该协议允许广泛的敏感官能团，包括烯烃、炔烃和氮基杂环。此外，这项工作提供了一种通过两步硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 序列获得烯基氨基磺酸盐的通用方法，该序列利用 SO 2 F 2作为关键，有效地偶联容易获得的酮和胺，而不会大量过量的任何一种伙伴.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01907

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Generation of Sulfamyl Radicals: Sulfonamidation of Enol Silyl Ether with Chlorosulfonamide
  作者：Qiyu Luo、Runyu Mao、Yan Zhu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02062

  日期：2019.11.1

  A novel and practical photoredox-catalyzed generation of sulfamyl radicals followed by radical sulfonamidation of enol silyl ether has been described. Diverse functionalized β-ketosulfonamides were prepared in modest to excellent yields under mild and economic reaction conditions through the present catalytic protocol. Furthermore, the methodology developed provides an efficient and convenient approach

  已经描述了新颖且实用的光氧化还原催化的磺酰胺基的产生，随后是烯醇甲硅烷基醚的自由基磺酰胺化。通过本发明的催化方案，在温和且经济的反应条件下以适度至优异的产率制备了多种官能化的β-酮磺酰胺。此外，开发的方法为合成抗癫痫药Zonisamide提供了一种有效而便捷的方法。
• [EN] HSP70 INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP70 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：THE WISTAR INST

  公开号：WO2021202540A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure provides compounds, and compositions comprising such compounds, that can be used to treat cancer, especially colorectal cancer (CRC). In certain embodiments, the compounds of the disclosure inhibit HSP70. In other embodiments, the compounds of the disclosure promote or increase immune cell recruitment to a cancer. In yet other embodiments, the compounds of the disclosure promote or increase immune cell infiltration in a cancer.

  该披露提供了化合物和含有这些化合物的组合物，可用于治疗癌症，特别是结直肠癌（CRC）。在某些实施方式中，该披露的化合物抑制HSP70。在其他实施方式中，该披露的化合物促进或增加免疫细胞对癌症的招募。在另一些实施方式中，该披露的化合物促进或增加免疫细胞对癌症的浸润。
• A straightforward synthesis of 5-sulfonamidomethyl substituted 4,7-dihydroazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Elena H. Shvets、Anastasiia V. Pidvorotnia、Olesia G. Kulyk、Alexander V. Mazepa、Maksim A. Kolosov

  DOI：10.1080/00397911.2020.1821224

  日期：2021.1.2

  4,7-Dihydroazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ylmethanesulfonamides are side-products of the three-component Biginelli-like reaction of aminoazoles, aldehydes and N,N-dialkyl-2-ketomethanesulfonamides. Herein...

  4,7-二氢唑并[1,5-a]嘧啶-5-基甲磺酰胺是氨基唑、醛和N,N-二烷基-2-酮甲磺酰胺的三组分Biginelli样反应的副产物。在此处...
• Hepatoselectivity of statins: Design and synthesis of 4-sulfamoyl pyrroles as HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：William K.C. Park、Robert M. Kennedy、Scott D. Larsen、Steve Miller、Bruce D. Roth、Yuntao Song、Bruce A. Steinbaugh、Kevin Sun、Bradley D. Tait、Mark C. Kowala、Bharat K. Trivedi、Bruce Auerbach、Valerie Askew、Lisa Dillon、Jeffrey C. Hanselman、Zhiwu Lin、Gina H. Lu、Andrew Robertson、Catherine Sekerke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.124

  日期：2008.2

  4-Sulfamoyl pyrroles were designed as novel hepatoselective HMG-CoA reductase inhibitors (statins) to reduce myalgia, a statin-induced adverse effect. The compounds were prepared via a [3 + 2] cycloaddition of a Munchnone with a sulfonamide-substituted alkyne. We identified compounds with greater selectivity for hepatocytes compared to L6-myocytes than rosuvastatin and atorvastatin. There was an inverse correlation of myocyte potencies and ClogP values. A number of analogs were effective at reducing cholesterol in acute and chronic in vivo models but they lacked sufficient chronic in vivo activity to warrant further development. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.