1-phenylethenyl fluorosulfonate | 29788-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethenyl fluorosulfonate
• 英文别名: 1-Phenylethenylfluorosulfonat；1-Phenylvinylfluorosulfonat
• CAS: 29788-12-3
• 化学式: C₈H₇FO₃S
• 分子量: 202.206
• InChiKey: WROCSNSLLVOXDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethenyl fluorosulfonate 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenyl-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学和光介导的 1,3-重排模块化合成烯基氨基磺酸盐和 β-酮磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了通过光介导的氨基磺酸链烯基 1,3-重排合成药用相关的 β-酮磺酰胺。该协议允许广泛的敏感官能团，包括烯烃、炔烃和氮基杂环。此外，这项工作提供了一种通过两步硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 序列获得烯基氨基磺酸盐的通用方法，该序列利用 SO 2 F 2作为关键，有效地偶联容易获得的酮和胺，而不会大量过量的任何一种伙伴.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01907
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 魔酸 、 tri-n-propylammonium fluorosulfonate 作用下， 生成 1-phenylethenyl fluorosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cationic Gold(I) π-Complexes of Terminal Alkynes and Their Conversion to Dinuclear σ,π-Acetylide Complexes

  摘要：

  Treatment of a suspension of (IPr)AuCl [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene] and AgSbF6 with terminal arylacetylenes led to the formation of thermally unstable gold pi-alkyne complexes of the form [(IPr)Au(eta(2)-HC CAr)]+SbF6- in >= 86 +/- 5% yield, which were characterized by spectroscopy without isolation. Warming these complexes to 0 degrees C led to C(sp)-H bond cleavage and formation of dinuclear gold(I) sigma,pi-acetylide complexes of the form {[(IPr)Au](2)(eta(1),eta(2)-C CAr)}+SbF6-, three of which were isolated in 99% yield and one of which was characterized by X-ray crystallography. H-1 NMR analysis of the conversion of gold pi-arylacetylene complexes to sigma,pi-acetylide complexes established protonation of free arylacetylene, indicating the generation of a strong Bronsted acid under reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/om200840g

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Aryl and Alkenyl Halides from Fluorosulfonates
  作者：Clotilde Plaçais、Sherif J. Kaldas、Morgan Donnard、Armen Panossian、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202301420

  日期：2023.7.20

  coupling reactions has increased over the past decade. Surprisingly, the use and synthesis of alkenyl fluorosulfonates is still poorly described. In this paper, the advantageous use of aryl and alkenyl fluorosulfonates instead of the corresponding triflates is reported to synthesize aryl and alkenyl halides using halide salts and commercially available ruthenium catalysts.

  在过去的十年中，氟磺酸芳基酯在偶联反应中的相关性有所增加。令人惊讶的是，对烯基氟磺酸盐的使用和合成仍然知之甚少。在本文中，报道了使用芳基和链烯基氟磺酸盐代替相应的三氟甲磺酸盐，利用卤化物盐和市售钌催化剂合成芳基和链烯基卤化物。