1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 1332857-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-D-mannitol；2,3,4,6-di-isopropyIidene-1-tert-butyl-dimethylsilyl-5-hydroxy-D-mannitol
• CAS: 1332857-31-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 376.566
• InChiKey: BCEVQACCNMNDHD-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  5-硒代吡喃糖衍生物的合成及抗氧化能力。

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成L-古洛脱氧新奇霉素的含硫和硒的碳水化合物衍生物和相应的C-5差向异构体D-mannodeoxynojirimycin。后者的合成中的关键步骤包括通过氧化使C-5羟基发生差向异构化，然后进行立体选择性还原以获得所需的D-糖衍生物。两种衍生物均显示出剂量依赖性防止由炎症性氧化剂次氯酸诱导的人血浆蛋白上甲硫氨酸残基的氧化。硒类似物比它们的硫代等价物活跃得多。

  DOI：

  10.1039/c1cc13652f
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2012054988A1

文献信息

• Synthetic Strategies Directed Towards 5a-Carbahexopyranoses and Derivatives Based on 6-endo-trig Radical Cyclizations
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Maria D. Company、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201100956

  日期：2011.12

  Several synthetic strategies directed towards 5a-carbahexopyranoses and based on 6-endo-trig radical cyclization of unsaturated carbohydrate derivatives have been devised. Three elements for regiocontrol to optimize the 6-endo/5-exo ratio have been incorporated, and their efficiencies in directing 6-endo cyclizations have been evaluated. These elements – namely: i) the incorporation of a substituent

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，