(1R,2S,6R,7R,8R)-4,4,8,11,11-pentamethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-7-ol | 1361469-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R,8R)-4,4,8,11,11-pentamethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-7-ol
• CAS: 1361469-68-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XRUCYALBLOFQFZ-LTLNDHLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (1R,2S,6R,7R,8R)-4,4,8,11,11-pentamethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-7-ol 、 1,2-bis[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956