Betulaprenol-8 | 5905-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Betulaprenol-8
• 英文别名: (E,E,E,E,E,E,E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaen-1-ol；(2Z,6Z,10Z,14Z,18Z,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaen-1-ol；all-trans-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-triacontaoctaen-1-ol
• CAS: 5905-42-0；33569-79-8；120520-45-8；122170-91-6；138661-06-0；138661-07-1
• 化学式: C₄₀H₆₆O
• 分子量: 562.963
• InChiKey: BZORESSIXXHLNB-LHLVQMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.03
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Betulaprenol-8 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.41h， 生成 (4E,8E,12E,16Z,20E,24E,28E)-5,9,13,17,21,25,29,33-octamethyl-2-((2E,6E,10E,14Z,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaen-1-yl)tetratriaconta-4,8,12,16,20,24,28,32-octaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities

  摘要：

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3530
• 作为产物：
  描述：

  all-trans-geranylgeranyl toluene-p-sulphonyl sulphone 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 Betulaprenol-8
  参考文献：
  名称：

  Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities

  摘要：

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3530