(rac)-isocopalic acid | 78233-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (rac)-isocopalic acid
• 英文别名: (1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 78233-30-4；82538-05-4；91200-12-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NJNZWRHTULLUPY-YMBUTIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-isocopalic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-((1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  两种海洋海绵代谢物的（±）-异agatholactone和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene的立体选择性全合成

  摘要：

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。

  DOI：

  10.1039/p19830000135
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoic acid 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(rac)-isocopalic acid
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1

文献信息

• Stereoselective total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene, two marine sponge metabolites
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1039/p19830000135

  日期：——

  The highly efficient, stereoselective syntheses of (±)-isoagatholactone (1a) and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-diene (3e), a fundamental skeleton of spongiadiol (3a) and its related furanoid diterpenes, are described. (±)-Labda-8(20),13-dien-15-oic acid (6), chosen as the starting material, was cyclised to the known tricyclic compound (2b), which after methylation was subjected to photo-oxygenation

  高效，立体选择性的合成（±）-异agatholactone（1a）和（±）-12α-hydroxyspongia-13（16），14-diene（3e）（海绵二醇（3a）及其相关呋喃类二萜的基本骨架）的化合物，被描述。将作为起始原料的（±）-Labda-8（20），13-dien-15-oic酸（6）环化成已知的三环化合物（2b），将其甲基化后进行光氧合，得到烯丙基醇（7a）。用在二恶烷中的3.5％硫酸使醇（7a）回流，得到内酯（1b），其用氢化铝锂还原后得到二醇（2g）。随后用柯林斯试剂将该二醇氧化，得到所需化合物（1a）。合成化合物（3e）的关键前体是上面获得的烯丙基醇（7a）。环氧化时，醇（7a）生成环氧化物（13），其通过与二异丙基氨基锂的作用产生了α，β-不饱和γ-内酯（14）。随后用二异丁基氢化铝还原该内酯，得到呋喃（3e）。
• Cyclization and rearrangements of diterpenoids
  作者：N. D. Ungur、Nguen Van Tuen、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00630383

  日期：1991.9
• Total syntheses of (±)-isoagatholactone and (±)-12α-hydroxyspongia-13(16),14-dien
  作者：Tatsuhiko Nakano、María Isabel Hernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87123-3

  日期：1982.1
• Synthetic Studies on Natural Diterpenoid Glyceryl Esters
  作者：Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Angelo Fontana、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00097-1

  日期：2000.4

  Synthesis of natural bicyclic and tricyclic diterpenoid diacylglycerols has been performed by regioselective coupling of terpenoid acid with glycerol at 1′-sn position. This method may be considered a general approach to obtain optically active acylglycerols. The preparation of 13C-labelled geranylgeranoic acid glyceryl esters is also described here.

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。