10,10-dimethoxydecanal | 118745-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,10-dimethoxydecanal
• CAS: 118745-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: YIRFDAIFQPBESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethoxydecanal 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802
• 作为产物：
  描述：

  decanedial 在 盐酸 、 H(OEt)3 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10,10-dimethoxydecanal
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802

文献信息

• Highly Discriminative and Chemoselective Deprotection/Transformations of Acetals with the Combination of Trialkylsilyl Triflate/2,4,6-Collidine
  作者：Reiya Ohta、Nao Matsumoto、Yoshifumi Ueyama、Yuichi Kuboki、Hiroshi Aoyama、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00675

  日期：2018.6.15

  developed a chemoselective deprotection and nucleophilic substitution of acetals from aldehydes in the presence of ketals. This article describes the highly discriminative and chemoselective transformations of acetals bearing different substitution patterns, different types of acetals, as well as mixed acetals. These reactions can achieve the transformations that cannot be attained by conventional methods,

  缩醛是羰基官能团最有用的保护基。除了保护作用外，它们还可用作羰基官能团的合成子。以前，我们开发了在缩酮存在下从醛类中缩醛的化学选择性脱保护和亲核取代。本文介绍了具有不同取代模式，不同类型的缩醛以及混合缩醛的缩醛的高判别和化学选择性转化。这些反应可以实现常规方法无法实现的转化，其结果强烈表明，R 3 SiOTf / 2,4,6-可力丁的组合可促进这种前所未有的现象。