(4R,5S,6S,4'S)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundec-10-en-3-one | 204195-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6S,4'S)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundec-10-en-3-one
• 英文别名: (4R,5S,6S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundec-10-en-3-one
• CAS: 204195-10-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: ZZFINDNKEUCXBD-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,4'S)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundec-10-en-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到(3S,6R,7S,8S)-1,3,7-Trihydroxy-4,4,6,8,12-pentamethyl-12-tridecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S,6S,4'S)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• US5969145A
  申请人：——

  公开号：US5969145A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6043372A
  申请人：——

  公开号：US6043372A

  公开（公告）日：2000-03-28
• US6156905A
  申请人：——

  公开号：US6156905A

  公开（公告）日：2000-12-05
• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• Syntheses of (−)-Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2492::aid-chem2492>3.0.co;2-r

  日期：1999.9.3