Acetic acid 3-acetoxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-yl)-naphthalen-2-ylmethyl ester | 155043-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-acetoxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-yl)-naphthalen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [3-(acetyloxymethyl)-6,7-dimethoxy-4-(6-oxo-1H-pyridin-2-yl)naphthalen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 155043-14-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: HLDQHLCNBUMHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-acetoxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-yl)-naphthalen-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2,3-Bis-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-naphthalen-1-yl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-acetoxymethyl-6,7-dimethoxy-1-pyridin-2-yl-naphthalen-2-ylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid 3-acetoxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-yl)-naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096