9,11-dihydro-α-ethyl-9-oxoindolizino<1,2-b>quinoline-7-acetic acid, ethyl ester | 92958-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,11-dihydro-α-ethyl-9-oxoindolizino<1,2-b>quinoline-7-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(9,11-dihydro-9-oxoindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate；ethyl 2-(9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
• CAS: 92958-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: IZKDCUKTMNALAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 9,11-dihydro-α-ethyl-9-oxoindolizino<1,2-b>quinoline-7-acetic acid, ethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-formylbutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 9,11-dihydro-α-ethyl-9-oxoindolizino<1,2-b>quinoline-7-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光催化脱羧自由基加成法合成喜树碱

  摘要：

  描述了喜树碱合成的收敛性片段偶联策略。关键步骤是将ABC环连接到E环片段的光催化脱羧基迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900728

文献信息

• Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00361a057

  日期：1983.11
• The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a009

  日期：1984.12
• A Formal Synthesis of Camptothecin via a Photocatalytic Decarboxylative Radical Addition
  作者：Qian Liu、Guanxin Huang、Minjie Liu、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201900728

  日期：2019.9.22

  A convergent fragment‐coupling strategy for the synthesis of camptothecin is described. The key step is a photocatalytic decarboxylative radical Michael addition that attaches the ABC rings to the E ring fragment.

  描述了喜树碱合成的收敛性片段偶联策略。关键步骤是将ABC环连接到E环片段的光催化脱羧基迈克尔加成反应。