2',3'-dihydro-5'-oxo-7'-propyl-6'-(trimethylsilyl)spiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine> | 88761-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dihydro-5'-oxo-7'-propyl-6'-(trimethylsilyl)spiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>
• 英文别名: 2',3'-dihydro-5'-oxo-7'-propyl-6'-(trimethylsilyl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine]；7'-Propyl-6'-trimethylsilylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-5'-one；7'-propyl-6'-trimethylsilylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-5'-one
• CAS: 88761-48-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃Si
• 分子量: 307.465
• InChiKey: RHDAXEUFJDQDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-5'-oxo-7'-propyl-6'-(trimethylsilyl)spiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine> 在 二(氰基苯)二氯化钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',3'-dihydro-6'-(hydroxymethyl)-5'-oxo-7'-propylspiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(trimethylsilyl)ethynyl>-1,3-dioxolane-2-propanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2',3'-dihydro-5'-oxo-7'-propyl-6'-(trimethylsilyl)spiro<1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine>
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a057

文献信息

• The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00199a009

  日期：1984.12
• Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00361a057

  日期：1983.11