lanostan-3β-ol | 4581-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lanostan-3β-ol
• 英文别名: lanostanol；3β-Hydroxy-5α-lanostan；3β-Hydroxy-lanostan；Lanosterol；Lanostan-3beta-ol；(3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 4581-87-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O
• 分子量: 430.758
• InChiKey: FPTJELQXIUUCEY-TXVFMQMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  472.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanostan-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Oxo-5α-lanostan
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。156。羊毛脂二烯醇的组成

  摘要：

  对于羊毛脂二烯醇（C 30 H 50 O）来说，它是一种来自绵羊羊毛脂肪的不饱和双环四环醇，提出了部分化学式I进行讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330658
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-5α-lanostan 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 lanostan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  The structure and the stereochemistry of abieslactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98695-8

文献信息

• Synthesis of a 24-Epimeric Mixture of 4α,14α,24-Trimethyl-9(11)-cholesten-3-one
  作者：Masahiko Yamashita、Misuzu Naora、Tatsushi Murae、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1383

  日期：1987.4

  A 24-epimeric mixture of 4α,14α,24-trimethyl-9(11)-cholesten-3-one was synthesized from lanosterol through 4α,14α,24-trimethyl-8-cholesten-3β-ol and 4α,14α,24-trimethyl-7,11-dioxocholestan-3β-yl acetate as key intermediates.

  一种24-表异构体混合物4α,14α,24-三甲基-9(11)-胆甾烯-3-酮是通过4α,14α,24-三甲基-8-胆甾烯-3β-醇和4α,14α,24-三甲基-7,11-二氧胆甾烯-3β-醋酸酯作为关键中间体，从兰斯特醇合成的。
• Steroids and related natural products—XXII
  作者：G.R. Pettit、D.S. Alkalay、P. Hofer、P.A. Whitehouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99176-8

  日期：——

  Chromium trioxide oxidation of 3β-acetoxy-5α-lanostane (IVa) has been evaluated as a route to 3β-acetoxy-20-oxo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane (VI) and 3β-acetoxy-17-oxo-4,4,14-α-trimethyl-5α-androstane (VIIa). One of the principal oxidation products was 3β-acetoxy-25-oxo-5α-27-norlanostane (V). Transformation of 25-ketone V to 3β,24-dihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-cholane (VIIIa) confirmed the structural

  已经评估了3β-乙酰氧基-5α-羊毛甾烷（IVa）的三氧化铬氧化作为3β-乙酰氧基-20-oxo-4,4,14α-三甲基-5α-孕烯（VI）和3β-乙酰氧基-17-的途径氧代-4,4,14-α-三甲基-5α-雄烷酮（VIIa）。主要的氧化产物之一是3β-乙酰氧基-25-oxo-5α-27-降冰片烷（V）。25-酮V转化为3β，24-二羟基-4,4,14α-三甲基-5α-胆烷（VIIIa）证实了结构分配。尽管在氧化产物中检测到少量的20-氧-孕烯VI和17-氧-雄烷VIIa，但逐步降解羊毛甾醇被认为是获得这些物质的更令人满意的途径。
• Synthesis of 14.ALPHA.-methylcholesterol.
  作者：KYOKO TAKAHASHI、KEIKO USAMI、TAMAMI TAKAHASHI、TOMOKO OKADA、MASUO MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.35.3467

  日期：——

  14α-Methylcholesterol was synthesized from lanosterol via 19 steps in 1-2% overall yield.

  14α-Methylcholesterol 由羊毛甾醇经 19 个步骤合成，总收率为 1-2%。
• Alewood,P.F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2510 - 2516
  作者：Alewood,P.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids and related natural products. 66. Structural modification of the triterpene A ring
  作者：George R. Pettit、Jerry R. Dias

  DOI：10.1021/jo00972a011

  日期：1972.4