(2R,3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladane-2,3-diol 3-acetate 2-(3-methylbut-2-enoate) | 548486-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladane-2,3-diol 3-acetate 2-(3-methylbut-2-enoate)
• CAS: 548486-39-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: LMOINNDVZLFIMH-IHFRXKJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladane-2,3-diol 3-acetate 2-(3-methylbut-2-enoate) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 calliterpenone 16,17-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Phyllocladane的化学转换（= 13 β -Kaurane）二萜类化合物

  摘要：

  在早期的植物化学物质工作左手疑（唇形科），得到一系列四环phyllocladane型（= 13的β -kaurane）二萜类化合物（参见1A - ˚F）。在关于这种罕见的天然副产物的反应行为的调查过程中，新组成P.疑分离，（2小号，3 - [R，16 - [R）-phyllocladane-2,3,16,17四醇2，通过化学转化制备了3-diacetate（1g）和另外18种新的叶绿素，并对其进行了表征。主要成分1B的P.疑将其化学转化为已知的天然二萜类卡尔替潘酮（=（16 R）-16,17-dihydroxyphyllocladan-3-one; 2），从而明确确定其结构（方案1）。在C（16）上通过环氧衍生物20的差向异构化产生16-epicalliterpenone（21），17-hydroxyphylloclad-15-ene-3-one（22）和（16 R）-3-oxophyllocladan-17-al（23）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390043
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 [(1S,4R,6S,7R,9R,10S,13R,14R)-6-acetyloxy-14-hydroxy-14-(hydroxymethyl)-5,5,9-trimethyl-7-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] 3-methylbut-2-enoate 在 copper(II) sulfate 作用下， 以95%的产率得到(2R,3S,16R)-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladane-2,3-diol 3-acetate 2-(3-methylbut-2-enoate)
  参考文献：
  名称：

  Phyllocladane的化学转换（= 13 β -Kaurane）二萜类化合物

  摘要：

  在早期的植物化学物质工作左手疑（唇形科），得到一系列四环phyllocladane型（= 13的β -kaurane）二萜类化合物（参见1A - ˚F）。在关于这种罕见的天然副产物的反应行为的调查过程中，新组成P.疑分离，（2小号，3 - [R，16 - [R）-phyllocladane-2,3,16,17四醇2，通过化学转化制备了3-diacetate（1g）和另外18种新的叶绿素，并对其进行了表征。主要成分1B的P.疑将其化学转化为已知的天然二萜类卡尔替潘酮（=（16 R）-16,17-dihydroxyphyllocladan-3-one; 2），从而明确确定其结构（方案1）。在C（16）上通过环氧衍生物20的差向异构化产生16-epicalliterpenone（21），17-hydroxyphylloclad-15-ene-3-one（22）和（16 R）-3-oxophyllocladan-17-al（23）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390043