(R)-6-phenethyldihydropyran-2,4-dione | 862464-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-6-phenethyldihydropyran-2,4-dione
• 英文别名: 2H-Pyran-2,4(3H)-dione, dihydro-6-(2-phenylethyl)-, (6R)-；(6R)-6-(2-phenylethyl)oxane-2,4-dione
• CAS: 862464-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RFSKGGMIJZWJTF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-phenethyldihydropyran-2,4-dione 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-(-)-dihydrokavain
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (R)-6-phenethyldihydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833