t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate | 918148-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 918148-51-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SIYAAZQFQLHKBF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-6-phenethyldihydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 t-butyl (R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-δ-lactones

  摘要：

  A novel approach for the asymmetric synthesis of (6R)-4-hydroxy-6-substituted-delta-lactones has been achieved using asymmetric reduction of a prochiral ketone in the presence of (S)-(-)-diphenyl-prolinol/borane as a key step. The enantiomeric purity of the products was determined by chiral GC. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.006