5-tert-butoxy-7-β-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 155095-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-tert-butoxy-7-β-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,7S)-7-hydroxy-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 155095-89-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CNQUCAYKVCHXNV-KOVQTIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5-tert-butoxy-7-β-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到5-tert-butoxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-tert-butoxy-7-β-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted domino reactions: function-compatibility, modulation, and greening efforts

  摘要：

  Herein we report a microwave-assisted version of a domino protocol, providing ready access to a wide variety of complex oxygen heterocycles. The latter can be converted to stereochemically, well-defined, variously substituted carbocycles, since reaction conditions and the substitution pattern can be tailored to fit a particular type of transformation. Microwave assistance, the influence of solvent, temperature, the function compatibility, and the use of PhI(OAc)(2) as a domino promoter are investigated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.026

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of the Bicyclo[2.2.2]octanone System Revisited: Searching for a Modular Construction of Heavily Substituted Cyclohexanes Based onm-CPBA Mediated Selective Oxygen Insertion
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200700321

  日期：2007.8

  Described herein is the use of Baeyer–Villiger oxidation for the selective insertion of oxygen into a variously substituted bicyclo[2.2.2]octanone system, synthesized by a consecutive domino process. By using the appropriate sequence of steps and starting from common intermediate 2a, six-membered ring systems with appropriate substituents that could serve as surrogates for several functionalities could

  本文描述的是使用 Baeyer-Villiger 氧化将氧选择性插入到不同取代的双环 [2.2.2] 辛酮系统中，该系统通过连续多米诺过程合成。通过使用适当的步骤顺序并从常见的中间体 2a 开始，可以访问具有适当取代基的六元环系统，这些取代基可以作为多种功能的替代物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)