ethyl (E,4S)-4-[(2,3-dimethoxy-4-methyl)phenyl]pent-2-enoate | 214283-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-[(2,3-dimethoxy-4-methyl)phenyl]pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 214283-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: PKTYIYAUGIRTDS-UQSGXBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-[(2,3-dimethoxy-4-methyl)phenyl]pent-2-enoate 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3RS,6S)-6-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  LeBrazidec, Jean-Yves; Kocienski, Philip J.; Connolly, Joseph D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2475 - 2477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (E,4S)-4-[(2,3-dimethoxy-4-methyl)phenyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f