(S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanal | 214283-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanal
• 英文别名: (4S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanal
• CAS: 214283-03-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SYMWDXNYRFTYNF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanal 在 sodium hydroxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 反应 8.25h， 生成 ((1S,4S)-5,6-Dimethoxy-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  LeBrazidec, Jean-Yves; Kocienski, Philip J.; Connolly, Joseph D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2475 - 2477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-[(2,3-dimethoxy-4-methyl)phenyl]pent-2-enoate 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-(2,3-dimethoxy-4-methylphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  LeBrazidec, Jean-Yves; Kocienski, Philip J.; Connolly, Joseph D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2475 - 2477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy
  作者：Robert Chow、Philip J. Kocienski、Alexander Kuhl、Jean-Yves LeBrazidec、Kenneth Muir、Paul Fish

  DOI：10.1039/b102960f

  日期：——

  The putative aglycone of pseudopterosin G–J and its enantiomer were synthesised enantiospecifically from 2,3-dimethoxytoluene and η3-allyl cationic complexes of molybdenum and iron respectively. The A→AB→ABC annulation strategy entailed the use of allyl cations or their equivalents for the creation of the three benzylic stereogenic centres. The X-ray structure of tetrahydronaphthalene (−)-41a was determined

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。