ethyl 2-[(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-acetyloxy-3-hydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate | 214678-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-acetyloxy-3-hydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate
• CAS: 214678-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: MQVSZDHVMNRNNC-YCEVJDTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-acetyloxy-3-hydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 连翘环己醇
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851