N-4-methoxybenzyl (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide | 1630951-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-methoxybenzyl (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enamide
• CAS: 1630951-87-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: NBWZOXKNHIAOEL-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxybenzyl (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide 、 三氟乙酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 、 4-methoxybenzylamine trifluoroacetate salt 、 N-4-methoxybenzyl (Z)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of N-Substituted 3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide Derivatives Accompanied by Liberation of Aliphatic and Aromatic Primary Amines

  摘要：

  (E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)丙烯酰胺和(E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)-2-甲基丙烯酰胺类的芳香族和有机酸性一元胺类通过化学修饰而被合成了，并探究了它们在甲醇溶液中的光解行为。实验结果表明，介于280 nm和340 nm以上的单色光暴露下，质子溶剂中的羟基苯并丙烯酰胺衍生物发生了较有效率的去修饰反应，定量地获得了期望的芳香族一元胺和荧光型苯并呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-14-12990
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-4-methoxybenzyl (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of N-Substituted 3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide Derivatives Accompanied by Liberation of Aliphatic and Aromatic Primary Amines

  摘要：

  (E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)丙烯酰胺和(E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)-2-甲基丙烯酰胺类的芳香族和有机酸性一元胺类通过化学修饰而被合成了，并探究了它们在甲醇溶液中的光解行为。实验结果表明，介于280 nm和340 nm以上的单色光暴露下，质子溶剂中的羟基苯并丙烯酰胺衍生物发生了较有效率的去修饰反应，定量地获得了期望的芳香族一元胺和荧光型苯并呋喃。

  DOI：

  10.3987/com-14-12990

文献信息

• Photocyclization Reactions of N-Substituted 3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide Derivatives Accompanied by Liberation of Aliphatic and Aromatic Primary Amines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Koh Watanabe、Shun Takahashi、Takuya Yoshizawa、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-14-12990

  日期：——

  (E)-3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenoyl- and (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropenoyl-protected aliphatic and aromatic primary amines were synthesized and their photolytic behavior in methanol was explored. The results showed that irradiation of the hydroxynaphthyl-propenamide derivatives in a protic polar solvent at wavelengths greater than 280 nm or 340 nm causes rather efficient deprotection reactions to afford the desired amines quantitatively along with fluorescent benzocoumarins.

  (E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)丙烯酰胺和(E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)-2-甲基丙烯酰胺类的芳香族和有机酸性一元胺类通过化学修饰而被合成了，并探究了它们在甲醇溶液中的光解行为。实验结果表明，介于280 nm和340 nm以上的单色光暴露下，质子溶剂中的羟基苯并丙烯酰胺衍生物发生了较有效率的去修饰反应，定量地获得了期望的芳香族一元胺和荧光型苯并呋喃。