3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 | 4352-89-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
• 中文别名: 苯并吡喃-2-酮；3H-萘并[2,1-B]吡喃-3-酮
• 英文名称: 3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one；5,6-benzocoumarin；benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 4352-89-0
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• mdl: MFCD00204499
• 分子量: 196.205
• InChiKey: FXRDPPFLWGSMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.297

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum nickel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ranade, Anup A.; Joseph, Augustine R.; Kumbhar, Virendra B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 11, p. 1175 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxy-1-naphthyl)-2-propenoic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Barger; Starling, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrocyclization of cis-dienals in organic synthesis: a new and versatile synthetic method for the preparation of aryl- and heteroaryl-fused coumarins
  作者：Yung-Son Hon、Tze-Wei Tseng、Chia-Yi Cheng

  DOI：10.1039/b912887e

  日期：——

  Benzo-, furo-, thieno-, and pyrido[f]coumarins were prepared by generating the 2H-pyran-2-one moieties from the oxidation of the corresponding 2H-pyran rings, which were formed in situ from the electrocyclization of cis-dienals.

  通过从相应的2H-吡喃环的氧化反应生成2H-吡喃-2-酮部分来制备苯并，呋喃-，噻吩并-和吡啶并[f]香豆素，它们是由顺式C-环的电环化而形成的。日记。
• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• Cascade Synthesis of 3-Alkenylcoumarins by Palladium-catalyzed Reaction of Phenols and Ethyl Propiolate
  作者：Tsugio Kitamura、Kotaro Tatemoto、Mariko Sakai、Juzo Oyamada

  DOI：10.1246/cl.2012.705

  日期：2012.7.5

  A highly effective cascade process giving 3-alkenylcoumarins is furnished by a series of reactions involving pallada-arylation of ethyl propiolate with phenols, intramolecular transesterification t...

  提供 3-烯基香豆素的高效级联过程是通过一系列反应提供的，包括丙炔酸乙酯与苯酚的钯芳基化、分子内酯交换...
• Lewis acid-catalyzed annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones: synthesis of analogues of tolterodine, RORγ inhibitors and a GPR40 agonist
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c8cc09785b

  日期：——

  annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones catalyzed by Lewis acid (BF3·OEt2) has been developed. The reaction involves two molecules of 3-aryloxyacrylate, resulting in the loss of one propiolate molecule to furnish 4-arylchroman-2-one, an important structural motif found in many natural products. This methodology has been elaborated to synthesize analogues of tolterodine

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。
• A General Synthetic Route to Dibenzospiropyrans and Dinaphthospiropyrans from Dibenzofuran and Dinaphthofuran
  作者：Baiquan Wang、Bin Wang、Minxiong Li、Shansheng Xu、Haibin Song

  DOI：10.1055/s-2007-966061

  日期：2007.6

  The reaction of dibenzofuran or dinaphthofuran with lithium in anhydrous diethyl ether led to a solution of the corresponding C,O-dilithiated intermediate which, upon treatment with 1,3,3-trimethylindolin-2-one or different coumarin derivatives at -78 °C, afforded, after hydrolysis, dibenzospiropyrans and dinaphthospiropyrans in good yields. The structures of all new compounds were determined by single crystal X-ray analysis.

  在无水二乙醚中，二苯并呋喃或二萘并呋喃与锂反应生成相应的C,O-二锂化中间体，该中间体经与1,3,3-三甲基吲哚啉-2-酮或不同香豆素衍生物在-78°C下处理后，经水解得到高产率的二苯并螺吡喃和二萘并螺吡喃。所有新化合物的结构均通过单晶X射线分析确定。