1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-deoxy-6-tosyl-α-D-mannopyranose | 121424-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-deoxy-6-tosyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 121424-20-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IWKNNNHECVVJTH-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-deoxy-6-tosyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1,2-dilauroyl-3-O-(N-lauroyl-6'-amino-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of 6′-acylamido-6′-deoxy-α-d-mannoglycerolipids

  摘要：

  Eight new aminomannoglycerolipids (2a-h) with linear, branched, or aromatic acyl chains were synthesized and evaluated for their anti-influenza A virus (IAV) activity. By comparing six mannosyl donors with different protecting and leaving groups, the critical glycosylation reaction employed mannosyl trichloroacetimidate with 2-O-benzoyl protecting group as the donor to give the glycoside with absolute alpha-anomeric selectivity. The bioactivity results showed that the branched compound 2g could effectively inhibit IAV multiplication in MDCK cells with IC50 69.9 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-deoxy-6-tosyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277

文献信息

• <scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Mannose-Containing<i>glyco</i>-­Oligoamides Show Distinct Recognition Properties When Interacting with DNA
  作者：M. Teresa Blázquez-Sánchez、Filipa Marcelo、María del Carmen Fernández-Alonso、Rafael del Villar-Guerra、Abdelouahid Samadi、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/ejoc.201500740

  日期：2015.10

  hydrogen-bonding cooperative donor centres of carbohydrates in their recognition by DNA. The free- and bound-state geometries were studied, as were the affinities of the D and L enantiomers of the mannose glyco-oligoamides (1 and 2) for DNA polymers [ct-DNA and poly(dA-dT)2]. TR-NOESY and DF-STD experiments for the diastereomeric complexes formed with DNA allow the asymmetric centres of the sugar residue that are

  甘露糖低聚糖 β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (β-D-Man, 1) 和两种新的低聚糖 β-L-Man-Py-γ-Py-Ind (β-L -Man, 2) 和 6-deoxy-β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (6-deoxy-β-D-Man, 3)，已被设计和合成以研究氢键的作用DNA 识别碳水化合物的合作供体中心。研究了自由和结合态的几何形状，以及甘露糖寡酰胺（1 和 2）的 D 和 L 对映异构体对 DNA 聚合物 [ct-DNA 和聚 (dA-dT)2] 的亲和力。与 DNA 形成的非对映体复合物的 TR-NOESY 和 DF-STD 实验允许区分靠近 DNA 小沟内部和外部区域的糖残基的不对称中心。观察到 β-L-Man 衍生物 2 中的 CN 发夹折叠，糖的 α 面靠近吲哚环。C-2 和 C-3 中心朝向 DNA 小沟的内部区域。poly(dA-dT)2 的亲和
• Pathways in the synthesis of functionalized glycolipids for liposomal preparations
  作者：Cătălina Ionescu、Fidan Huseynova、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105161

  日期：2022.1

  mannosyl residue functionalized with malonic acid and azide groups at the C6 position. Two synthetic routes have been successfully implemented: the first one involves Schmidt’s glycosylation procedure using functionalized carbohydrates, whereas the second one involves nucleophilic substitutions in the C6 position of an iodinated intermediate obtained using Koenigs-Knorr reaction. A comparative discussion

  我们在本文中描述了两种糖脂的合成，该糖脂含有在 C6 位置用丙二酸和叠氮基团官能化的甘露糖残基。两条合成路线已成功实施：第一条涉及使用功能化碳水化合物的施密特糖基化过程，而第二条涉及使用 Koenigs-Knorr 反应获得的碘化中间体的 C6 位置的亲核取代。实现了反应和产率的比较讨论。这两种糖脂用作制备脂质体的材料。
• Paulsen, Hans; Springer, Matthias; Reck, Folkert, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 67 - 76
  作者：Paulsen, Hans、Springer, Matthias、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka、Schachter, Harry

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MANNOSE 6-PHOSPHATE OR ASGPR RECEPTOR BINDING COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EXTRACELLULAR PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR MANNOSE-6-PHOSPHATE OU ASGPR POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES EXTRACELLULAIRES
  申请人：[en]AVILAR THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023028338A2

  公开（公告）日：2023-03-02

  Compounds and compositions that have a mannose 6-phosphate receptor or ASGPR binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand are provided for the selective degradation of a target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein.