methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside | 18439-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside；methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-mannopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-mannopyranosid]；Methyl-<6-O-tosyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosid>
• CAS: 18439-60-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁S
• 分子量: 474.486
• InChiKey: DYNSMQWMUMIXJH-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-(morpholin-4-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moranoline和Mdl 73945的类似物。甲基6（5）-Deoxy-6（5）-（Morpholin-4-Yl）-α-D-糖苷作为葡糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要将甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（6）或其碘代类似物7进行吗啉的亲核置换，得到8，脱乙酰基得到甲基6-脱氧-6-（吗啉-4-基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）。类似地，准备了11、12和21。用吗啉对6-脱氧-6-碘衍生物16进行亲核置换，然后乙酰化，得到15。15的脱乙酰基得到17。对甜杏仁中β-D-葡糖苷酶的抑制作用以及使用邻硝基苯的动力学研究以β-D-吡喃葡萄糖苷为底物的K i值与1-脱氧野n霉素的顺序相同，而对于3，观察到的K i值较小。

  DOI：

  10.1080/07328300008544083
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch04277

  日期：——

  1,6-Disulfide-bridged derivatives have been prepared for d-gluco-, d-manno-, d-allo-, d-galacto-, and d-talo-pyranose, in the main by the nucleophilic attack of a C6 thiolate onto an anomeric thiosulfonate. The d-gluco disulfide, ‘angyalosan’, was successfully oxidized to a single thiosulfinate.

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。
• The Preparation of D-Rhamnose from Methyl α-D-Mannopyranoside
  作者：W. T. Haskins、Raymond M. Hann、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01208a029

  日期：1946.4

  D-epirhamnose (“isorhodeose,” from the acid hydrolysis of convolvulin) through the reactions D-epirhamnose -+ D-epirhamnoriic acid -+ D-rhamnonic acid (lactone) -+ n-rhamnose. The subsequent discovery of methods for the easy desoxydation of CH20H to -CM, a t carbon atom G in hexopyranosides has led us to investigate the possibility of using the readily available methyl a-D-mannopyranoside2 to replace

  D-鼠李糖是天然存在的 L-鼠李糖的对映体，19 年前由 VotoEek 和 Valenti 少量制备。反应 D-表鼠李糖 -+ D-表鼠李酸 -+ D-鼠李糖酸（内酯） -+ 正鼠李糖。随后发现在吡喃己糖苷的碳原子 G 处将 CH2OH 轻松脱氧为 -CM 的方法使我们研究了使用容易获得的甲基 aD-吡喃甘露糖苷 2 代替昂贵的旋花素作为制备 D 的来源的可能性-鼠李糖。发现甲基 2,3,4-三苯甲酰~-6-tosy1-cu-~-吡喃甘露糖苷 (11) 可以 38% 的产率从 inethyl aD-吡喃甘露糖苷 (I) 在吡啶溶液中通过单甲苯基化和苯甲酰化制备.
• Preparation of Some Glycosyl Amino Acid Building Blocks via Click Reaction and Construction of a Glycotetrapeptide Library Using Spot Synthesis
  作者：Kai Günther、Carsten Schips、Thomas Ziegler

  DOI：10.1080/07328300802419873

  日期：2008.12.11

  The copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction between ethyl 2,3,4-tri-O- actetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranoside (2), ethyl 2,3,4-tri-O-actetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-beta-D-galactopyranoside (4), methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-alpha-D-mannopyranoside (7), and methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (9), and tert-butyl-protected Fmoc-asparaginic acid propargylamide (10) gave the corresponding protected glycosyl amino acid building blocks 11, 13, 15, and 17 in 67% to 95% yield. The latter were converted into the corresponding pentafluorophenyl esters 12, 14, 16, and 18, which were used for a spot synthesis of a combinatorial library containing 256 glycotetrapeptides. The library was screened for lectin-binding affinity with the lectins Concanavalin A (Con A), phaseolus vulgaris (PHA-E), and galantus nivalis (GNA).
• Paulsen, Hans; Springer, Matthias; Reck, Folkert, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 67 - 76
  作者：Paulsen, Hans、Springer, Matthias、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka、Schachter, Harry

  DOI：——

  日期：——