(E)-((3,7-dimethylocta-1,6-dien-1-yl)oxy)triethylsilane | 82798-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-((3,7-dimethylocta-1,6-dien-1-yl)oxy)triethylsilane
• CAS: 82798-06-9
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: QYZIORGARNBFMS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 柠檬醛 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(E)-((3,7-dimethylocta-1,6-dien-1-yl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  木炭上的钯作为化学计量的化学和立体选择性加氢甲硅烷基化和三乙基硅烷加氢的催化剂

  摘要：

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/op5003209

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。