(2E,6E,8E)-5-Hydroxy-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienal | 334513-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,6E,8E)-5-Hydroxy-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienal
• 英文别名: (2E,6E,8E)-5-hydroxy-9-iodo-3-methylnona-2,6,8-trienal
• CAS: 334513-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: SLOCBQMAFFMWCK-CSLJHPTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-5-Hydroxy-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 (cyclohexyl)2BCl₂ 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside糖苷配基的全合成。

  摘要：

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienal 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(2E,6E,8E)-5-Hydroxy-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienal
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside糖苷配基的全合成。

  摘要：

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o