3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one | 167282-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 167282-21-5
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: PCJHNQFZHDQAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 tert-butyl 4-hydroxy-5-methylphenyl sulfide 、 镍 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-甲基-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基-3-羟基-1-丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldol/Brook/Carbon Skeletal Rearrangement Cascade Reactions of β‐Silyl Ketones with Aldehydes
  作者：Aya Nowaki、Mizuki Kawano、Fuka Hori、Yurika Fuse、Tomoyuki Yoshimura、Jun‐ichi Matsuo

  DOI：10.1002/ejoc.202300351

  日期：2023.11.21

  Alkenylation of aldehydes with β-silyl ketones proceeded to afford β,γ-unsaturated ketones with skeletal rearrangement. The reaction mechanism involved tandem aldol/[1,4]-Brook/1,2-addition/ring cleavage of cyclopropane. [1,4] Brook rearrangement took place with complete inversion of configuration at the carbon center.

  醛与 β-甲硅烷基酮进行烯基化，得到具有骨架重排的 β,γ-不饱和酮。反应机理涉及串联羟醛/[1,4]-Brook/1,2-加成/环丙烷开环。[1,4]布鲁克重排发生，碳中心构型完全反转。
• Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338
  作者：Fleming, Ian、Henning, Rolf、Parker, David C.、Plaut, Howard E.、Sanderson, Philip E. J.

  DOI：——

  日期：——