3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutane | 89881-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutane
• 英文别名: Dimethyl(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)phenylsilane；dimethyl-(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)-phenylsilane
• CAS: 89881-67-4
• 化学式: C₁₉H₂₆Si
• 分子量: 282.501
• InChiKey: VIPVPLLJYVOESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-甲基-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基为羟基的掩蔽形式

  摘要：

  可以将苯二甲基甲硅烷基基团经原去甲硅烷基化和过酸介导的重排两个步骤转化为具有构型保留的羟基：因此，发现β-苯基二甲基甲硅烷基羰基化合物是掩蔽的羟醛产物。

  DOI：

  10.1039/c39840000029
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基-3-羟基-1-丁酮 在 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 3-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyl-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Pronucleophiles with Unactivated Alkyl Electrophiles Coupled with Radical Cyclization
  作者：Weichao Xue、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.6b09596

  日期：2016.11.2

  A copper-catalyzed C(sp3)-Si cross-coupling of aliphatic C(sp3)-I electrophiles using a Si-B reagent as the silicon pronucleophile is reported. The reaction involves an alkyl radical intermediate that also engages in 5-exo-trig ring closures onto pendant alkenes prior to the terminating C(sp3)-Si bond formation. Several Ueno-Stork-type precursors cyclized with excellent diastereocontrol in good yields

  报道了使用 Si-B 试剂作为硅亲核试剂的脂族 C(sp3)-I 亲电试剂的铜催化 C(sp3)-Si 交叉偶联。该反应涉及烷基自由基中间体，在终止 C(sp3)-Si 键形成之前，该中间体也参与到侧链烯烃上的 5-exo-trig 环闭合。几种 Ueno-Stork 型前体以良好的收率环化，具有出色的非对映控制。通过量子化学计算分析了硅亲核试剂的碱介导释放和铜催化的自由基过程，从而获得了完整的机械图。
• The phenyldimethylsilyl group as a masked form of the hydroxy group
  作者：Ian Fleming、Rolf Henning、Howard Plaut

  DOI：10.1039/c39840000029

  日期：——

  The phenyldimethylsilyl group can be converted in two steps, protodesilylation and peracid-mediated rearrangement, into a hydroxy group with retention of configuration: β-phenyldimethylsilyl carbonyl compounds are thus revealed to be masked aldol products.

  可以将苯二甲基甲硅烷基基团经原去甲硅烷基化和过酸介导的重排两个步骤转化为具有构型保留的羟基：因此，发现β-苯基二甲基甲硅烷基羰基化合物是掩蔽的羟醛产物。
• FLEMING, I.;HENNING, R.;PLAUT, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 1, 29-31
  作者：FLEMING, I.、HENNING, R.、PLAUT, H.

  DOI：——

  日期：——
• Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338
  作者：Fleming, Ian、Henning, Rolf、Parker, David C.、Plaut, Howard E.、Sanderson, Philip E. J.

  DOI：——

  日期：——