(E)-4,5-dimethylhex-3-en-2-one | 23732-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,5-dimethylhex-3-en-2-one
• CAS: 23732-20-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VUHKPAJOGSYXMN-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5-dimethylhex-3-en-2-one 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dibutyltin maleate 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethyl-trans-penten-(2)-saeure-ethylester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4,5-dimethylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Acyclic quaternary centers from asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to linear trisubstituted enones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c6sc02811j

  日期：——

  Synthetic methods for the selective formation of all carbon quaternary centres in non-cyclic systems are rare. Here we report highly enantioselective Cu-catalytic asymmetric conjugate addition of alkylzirconium species to twelve...

  在非循环系统中选择性形成所有碳四元中心的合成方法很少。在这里，我们报告烷基锆物种的高对映选择性Cu催化不对称共轭共轭加成到十二个...
• Catalytic Enantioselective Construction of β-Quaternary Carbons via a Conjugate Addition of Cyanide to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yuta Tanaka、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja1035286

  日期：2010.7.7

  The first general catalytic enantioselective conjugate addition of cyanide to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and N-acylpyrroles was developed using a strontium catalyst derived from Sr(O(i)Pr)(2) and new chiral ligand 5. The reaction exhibited excellent enantioselectivity and a wide substrate scope using 0.5-10 mol % catalyst. 1,4-Adducts containing beta-quaternary carbons were

  使用衍生自 Sr(O(i)Pr)(2) 和新手性配体 5 的锶催化剂，开发了第一个通用催化对映选择性共轭加成氰化物到 β、β-二取代 α、β-不饱和酮和 N-酰基吡咯。该反应表现出优异的对映选择性和广泛的底物范围，使用 0.5-10 mol% 的催化剂。含有 β-季碳的 1,4-加合物仅在 1,2-加合物上产生。锶催化剂的 ESI-MS 分析表明活性催化剂是三金属 Sr/5 = 3:5 配合物。独特的 1,4-选择性部分是由于锶络合物能够促进 1,2-加合物的逆氰化反应和高度对映选择性的共轭氰化反应。
• 264. α-Methylenic reactivity in olefinic systems. Part IV. The structure of the dimeride formed by the stannic chloride-catalysed polymerisation of trimethylethylene. Synthesis and characterisation of isomeric methyl hexyl ketones
  作者：John W. Baker

  DOI：10.1039/jr9500001302

  日期：——