2-((4-bromobenzyl)thio)quinoline | 503039-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromobenzyl)thio)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Bromo-benzylsulfanyl)-quinoline；2-[(4-Bromophenyl)methylsulfanyl]quinoline
• CAS: 503039-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNS
• 分子量: 330.248
• InChiKey: UIQMJSPDVGJQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)thio)quinoline 在 乙烯基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-((4-bromophenyl)difluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碘 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((4-bromobenzyl)thio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为针对 TLR2 和 p53 途径的潜在辐射防护分子的新型喹啉衍生物的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  太空电离辐射、辐射装置或核灾难是对人类健康和公共安全的重大威胁。本文以p53凋亡途径和TLR2通路为靶点，寻找潜在的减轻辐射损伤的新型化合物，设计、合成了一系列新型喹啉衍生物，并评价了它们的生物活性。合成的大多数化合物均表现出显着的辐射防护作用，其中该化合物的性能最好。因此，我们验证了其辐射防护活性并研究了其优异活性的机制。结果表明，该化合物不仅显着提高了小鼠受辐射致死后30天的存活率（80%），而且显着减轻了辐射对小鼠造血系统和肠道组织的损伤。机理研究表明，该化合物作用于p53通路，减少辐射诱导的细胞凋亡，同时刺激TLR2上调辐射防护因子的表达。分子动力学研究表明该化合物能够有效地与TLR2蛋白结合，并进一步揭示了结合机制。总而言之，我们研究的所有结果表明喹啉衍生物是一种有效的辐射防护化合物，具有进一步开发的巨大治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116239

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：MethylGene, Inc.

  公开号：US20040142953A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20070213330A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1429765A2

  公开（公告）日：2004-06-23