[(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 149705-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 149705-84-0
• 化学式: C₅₃H₆₅NO₁₃Si
• 分子量: 952.184
• InChiKey: KRMBSFMHBNPYOE-ZNLDFICXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 oxonium 作用下， 生成 7-deoxypaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Modified taxols. 10. Preparation of 7-deoxytaxol, a highly bioactive taxol derivative, and interconversion of taxol and 7-epi-taxol

  摘要：

  Deoxygenation of taxol at C-7 can be achieved through its S-methyldithiocarboxy derivative 3 to yield a product which is more cytotoxic than-taxol to P-388 cells.

  DOI：

  10.1021/jo00067a008
• 作为产物：
  描述：

  2'-(triethylsilyl)-7-epi-taxol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Modified taxols. 10. Preparation of 7-deoxytaxol, a highly bioactive taxol derivative, and interconversion of taxol and 7-epi-taxol

  摘要：

  Deoxygenation of taxol at C-7 can be achieved through its S-methyldithiocarboxy derivative 3 to yield a product which is more cytotoxic than-taxol to P-388 cells.

  DOI：

  10.1021/jo00067a008