ethyl 2-benzyl-3-oxo-4-phenylbutanoate | 361542-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-3-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-benzyl-3-oxo-4-phenylbutyrate；2-benzyl-4-phenyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Benzyl-4-phenyl-acetessigsaeure-aethylester
• CAS: 361542-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: LJCZQODILHRHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-3-oxo-4-phenylbutanoate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,6-dibenzyl-2-(methylthio)pyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基和5-苯基取代基的HEPT和S-DABO类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380323
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 、 溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-benzyl-3-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有5-苄基和5-苯基取代基的HEPT和S-DABO类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  由二苯丙酮（1）和3-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）分别合成6-苄基-5-苯基尿嘧啶（4）和5,6-二苄基尿嘧啶（9）。将尿嘧啶烷基化，得到1-烷氧基甲基尿嘧啶5、10和11。此外，通过在硫上将5，6-二苄基-2-硫代尿嘧啶（8）烷基化以产生化合物12a- f，来制备S-烷基化的二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO）类似物。测试所有化合物对HIV-1逆转录酶的抑制作用，发现6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-苯基尿嘧啶具有中等活性（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380323

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Medium-Sized-Ring Lactones via Iridium-Catalyzed <i>Z</i>-Retentive Asymmetric Allylic Substitution Reaction
  作者：Lu Ding、Hao Song、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.2c01103

  日期：2022.3.23

  Medium-sized rings are important structural units, but their synthesis, especially in a highly enantioselective manner, has been a great challenge. Herein we report an enantioselective synthesis of medium-sized-ring lactones by an iridium-catalyzed Z-retentive asymmetric allylic substitution reaction. The reaction features mild conditions and a broad substrate scope. Various eight- to 11-membered-ring

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。
• Synthesis and anti-hepatitis B activity of new substituted uracil and thiouracil glycosides
  作者：Mohammed T. Abdel-Aal

  DOI：10.1007/s12272-010-0601-y

  日期：2010.6

  A number of N- and S-substituted uracil and thiouracil glycosides were synthesized by coupling reaction of 5,6-dibenzyle pyrimidine derivatives with the corresponding acetobromosugar. The synthesized compounds were tested for their antiviral activity against hepatitis B virus. Plaque reduction infectivity assay was used to determine virus count reduction as a result of treatment with tested compounds which showed moderate to high antiviral activities.

  通过 5,6-二苄基嘧啶衍生物与相应的乙酰溴糖的偶联反应，合成了一些 N-和 S-取代的尿嘧啶和硫尿嘧啶苷。对合成的化合物进行了乙型肝炎病毒抗病毒活性测试。使用斑块缩小感染率测定法来确定病毒数量在使用测试化合物治疗后的减少情况，结果显示这些化合物具有中度到高度的抗病毒活性。
• 22. Syntheses in the naphthalene series. Part III. 1-Hydroxy-2 : 3-benzfluorene and 4-hydroxy-2-methyl-5 : 6-benzcoumaran
  作者：Albert Latif、Gabra Soliman

  DOI：10.1039/jr9440000056

  日期：——
• Syntheses in the naphthalene series. Part V. Action of sulphuric acid on substituted ethyl γ-phenylacetoacetates
  作者：Gabra Soliman、Abdel Hamid Ahmed Youssef

  DOI：10.1039/jr9540004655

  日期：——
• Sonn; Litten, Chemische Berichte, 1933, vol. 6, p. 1512,1518
  作者：Sonn、Litten

  DOI：——

  日期：——