benzo<1'',2'':3,4:3'',4'':3',4'>dicyclobuta<1,2-b:1',2'-b'>dinaphtalene | 117965-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo<1'',2'':3,4:3'',4'':3',4'>dicyclobuta<1,2-b:1',2'-b'>dinaphtalene
• 英文别名: Heptacyclo[14.10.0.02,13.03,12.05,10.017,26.019,24]hexacosa-1(16),2(13),3,5,7,9,11,14,17,19,21,23,25-tridecaene
• CAS: 117965-77-2
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: SHZWVCULFCWJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo<1'',2'':3,4:3'',4'':3',4'>dicyclobuta<1,2-b:1',2'-b'>dinaphtalene 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以19%的产率得到3,4,29,30-Tetraphenylheptacyclo[16.12.0.02,15.05,14.07,12.019,28.021,26]triaconta-1(18),2(15),3,5,7,9,11,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯区域选择性活化合成扭曲多环共轭烃

  摘要：

  在过去的十年中，扭曲的碳结构因其丰富的三维几何形状、增强的溶解度和可调的电子特性而备受关注。我们报告了一种模块化方法来合成受控拓扑中含有螺旋部分的扭曲多环共轭烃。该策略利用了我们先前报道的包含四元环丁二烯 (CBD) 的 π 系统的流线型合成，其催化的与炔烃的环加成反应提供了螺旋结构。有趣的是，我们在我们的系统中观察到 CBD 的 C-C 键活化中独有的非湾区区域选择性，这与之前稀有的 [ N]亚苯基活化导致线性苯并苯结构的形成。定量和区域选择性的非湾区炔烃环加成产生了多种螺旋碳结构，其拓扑结构由含 CBD 的前体烃预先确定。环加成可以被四元环环外的甲基取代基抑制，因此只允许选择性激活某些所需的 CBD 单元，而其他单元保持不变。计算阐明了观察到的区域选择性的基础。所描述的方法为具有复杂但定义的几何形状的多螺旋芳烃提供了一条新途径，有助于进一步探索这种迷人的碳结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02457
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到benzo<1'',2'':3,4:3'',4'':3',4'>dicyclobuta<1,2-b:1',2'-b'>dinaphtalene
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯区域选择性活化合成扭曲多环共轭烃

  摘要：

  在过去的十年中，扭曲的碳结构因其丰富的三维几何形状、增强的溶解度和可调的电子特性而备受关注。我们报告了一种模块化方法来合成受控拓扑中含有螺旋部分的扭曲多环共轭烃。该策略利用了我们先前报道的包含四元环丁二烯 (CBD) 的 π 系统的流线型合成，其催化的与炔烃的环加成反应提供了螺旋结构。有趣的是，我们在我们的系统中观察到 CBD 的 C-C 键活化中独有的非湾区区域选择性，这与之前稀有的 [ N]亚苯基活化导致线性苯并苯结构的形成。定量和区域选择性的非湾区炔烃环加成产生了多种螺旋碳结构，其拓扑结构由含 CBD 的前体烃预先确定。环加成可以被四元环环外的甲基取代基抑制，因此只允许选择性激活某些所需的 CBD 单元，而其他单元保持不变。计算阐明了观察到的区域选择性的基础。所描述的方法为具有复杂但定义的几何形状的多螺旋芳烃提供了一条新途径，有助于进一步探索这种迷人的碳结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02457

文献信息

• Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 961 - 970
  作者：Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——
• SHEPHERD, MICHAEL K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 961-969
  作者：SHEPHERD, MICHAEL K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Contorted Polycyclic Conjugated Hydrocarbons via Regioselective Activation of Cyclobutadienoids
  作者：Xianglin Yin、Ke Zheng、Zexin Jin、Matias Horst、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.2c02457

  日期：2022.7.20

  whose catalyzed cycloaddition with alkynes affords helical structures. Interestingly, we observed exclusive nonbay region regioselectivity in the C–C bond activation of CBDs in our system, which is opposite to the scarce previous examples of [N]phenylene activation that led to the formation of linear phenacene structures. The quantitative and regioselective nonbay region alkyne cycloaddition yielded a variety

  在过去的十年中，扭曲的碳结构因其丰富的三维几何形状、增强的溶解度和可调的电子特性而备受关注。我们报告了一种模块化方法来合成受控拓扑中含有螺旋部分的扭曲多环共轭烃。该策略利用了我们先前报道的包含四元环丁二烯 (CBD) 的 π 系统的流线型合成，其催化的与炔烃的环加成反应提供了螺旋结构。有趣的是，我们在我们的系统中观察到 CBD 的 C-C 键活化中独有的非湾区区域选择性，这与之前稀有的 [ N]亚苯基活化导致线性苯并苯结构的形成。定量和区域选择性的非湾区炔烃环加成产生了多种螺旋碳结构，其拓扑结构由含 CBD 的前体烃预先确定。环加成可以被四元环环外的甲基取代基抑制，因此只允许选择性激活某些所需的 CBD 单元，而其他单元保持不变。计算阐明了观察到的区域选择性的基础。所描述的方法为具有复杂但定义的几何形状的多螺旋芳烃提供了一条新途径，有助于进一步探索这种迷人的碳结构。