9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro<5,5>undecane | 204262-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro<5,5>undecane
• 英文别名: 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro(5,5) undecane；9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro(5,5)-undecane；9-(2-Hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro[5,5]undecane；2-(1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)ethanol
• CAS: 204262-68-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ACKIIFFDLXEXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro<5,5>undecane 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-（2-羟乙基）-7,11-dioxaspiro [5,5]十一烷的新型有效合成方法可用于制备抗病毒无环核苷

  摘要：

  描述了一种合成9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺[5,5]十一烷的高效四步路线，这是制备抗病毒无环核苷的中间体。关键的转化，缩酮化，加氢甲酰化和环转化是通过催化反应实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01609-8
• 作为产物：
  描述：

  7,12-二氧杂-螺[5.6]十二碳-9-烯 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro<5,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  9-（2-羟乙基）-7,11-dioxaspiro [5,5]十一烷的新型有效合成方法可用于制备抗病毒无环核苷

  摘要：

  描述了一种合成9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺[5,5]十一烷的高效四步路线，这是制备抗病毒无环核苷的中间体。关键的转化，缩酮化，加氢甲酰化和环转化是通过催化反应实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01609-8

文献信息

• 9-hydroxymethyl-7,12 dioxaspiro\x9b5,6!dodecane, novel
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05728848A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  This invention relates to novel compounds namely 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane and 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane and a process for preparing 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane which is employed as an intermediate in the synthesis of antiviral acyclonucleosides used in the treatment of herpes virus and HIV-1 infections.

  这项发明涉及一种新型化合物，即9-羟甲基-7,12-二氧杂螺[5,6]十二烷和9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺(5.5)十一烷，以及一种制备9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺(5.5)十一烷的方法，该方法被用作抗病毒杂核苷类药物的合成中间体，用于治疗疱疹病毒和HIV-1感染。
• 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane,
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05864046A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Described herein is a process for the preparation of 9 (2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5,5) undecane by reacting Cis-but-2-2ene-1,4 diol with cyclohexanone in the presence of a heterogeneous sulphonated nitro coal acid catalyst to obtain 7, 12-dioxaspiro (5,6) dodec-9-ene which is reacted with syngas in the presence of a catalyst, namely RhH (CO) (TPP).sub.3, to obtain 9-formyl-7, 12-dioxaspiro (5,6) dodecane which is reduced and the reduced product is rearranged to yield 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro \x9b5,5! undecane.

  本文描述了一种制备9（2-羟乙基）-7，11-二氧杂螺（5,5）十一烷的过程，通过在异相磺化硝基煤酸催化剂存在下将顺-2-2烯-1,4-二醇与环己酮反应，得到7,12-二氧杂螺（5,6）十二烯，然后在催化剂RhH（CO）（TPP）.sub.3存在下，将其与合成气反应，得到9-甲酰基-7,12-二氧杂螺（5,6）十二烷，然后还原该产物并将还原产物重排，得到9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺（5,5）十一烷。
• US5728848A
  申请人：——

  公开号：US5728848A

  公开（公告）日：1998-03-17
• US5864046A
  申请人：——

  公开号：US5864046A

  公开（公告）日：1999-01-26
• A novel and efficient synthesis of 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro[5,5] undecane useful in the preparation of antiviral acyclonucleosides
  作者：M. Pardhasaradhi、C.K. Snehalatha Nair、P. Srinagesh Kumar、K. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01609-8

  日期：1998.10

  An efficient four step route for the synthesis of 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro[5,5] undecane, an intermediate in the preparation of antiviral acyclonucleosides is described. The key transformations, ketalisation, hydroformylation and ring transformation are achieved through catalytic reactions.

  描述了一种合成9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺[5,5]十一烷的高效四步路线，这是制备抗病毒无环核苷的中间体。关键的转化，缩酮化，加氢甲酰化和环转化是通过催化反应实现的。