9-formyl-7,12-dioxaspiro<5,6>dodecane | 109992-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 9-formyl-7,12-dioxaspiro<5,6>dodecane
• 英文别名: 9-formyl-7,12-dioxaspiro[5,6]dodecane；9-formyl-7, 12-dioxaspiro[5,6]dodecane；9-formyl-7,12-dioxaspiro[5.6]dodecane；7,12-dioxaspiro[5.6]dodecane-10-carbaldehyde
• CAS: 109992-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UHLYVSKZMLNJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-formyl-7,12-dioxaspiro<5,6>dodecane 在 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3,3-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成可用于制备新烟碱类杀虫剂的四氢呋喃的新型高效催化路线

  摘要：

  摘要 新烟碱类是广泛使用的有机磷杀虫剂 (OP) 的良好替代品，并因其对脊椎动物的低毒性而获得了极大的重视。一种合成 3-（羟甲基）四氢呋喃的环境友好途径，可用于制备新烟碱类杀虫剂，即 描述了 MTI-446。采用了加氢甲酰化、单锅转缩酮化和催化反应的分子内环缩合等绿色化学原理。这里报道的方法在较低的成盐率和较高的原子经济性方面优于现有方法，并且它被扩展到了一种新型中间体 3,3-双（羟甲基）四氢呋喃的制备，被认为可用于制备新型杀虫剂。

  DOI：

  10.1081/scc-200051709
• 作为产物：
  描述：

  7,12-二氧杂-螺[5.6]十二碳-9-烯 、 一氧化碳 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到9-formyl-7,12-dioxaspiro<5,6>dodecane
  参考文献：
  名称：

  9-（2-羟乙基）-7,11-dioxaspiro [5,5]十一烷的新型有效合成方法可用于制备抗病毒无环核苷

  摘要：

  描述了一种合成9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺[5,5]十一烷的高效四步路线，这是制备抗病毒无环核苷的中间体。关键的转化，缩酮化，加氢甲酰化和环转化是通过催化反应实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01609-8

文献信息

• A novel and efficient synthesis of 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro[5,5] undecane useful in the preparation of antiviral acyclonucleosides
  作者：M. Pardhasaradhi、C.K. Snehalatha Nair、P. Srinagesh Kumar、K. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01609-8

  日期：1998.10

  An efficient four step route for the synthesis of 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro[5,5] undecane, an intermediate in the preparation of antiviral acyclonucleosides is described. The key transformations, ketalisation, hydroformylation and ring transformation are achieved through catalytic reactions.

  描述了一种合成9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺[5,5]十一烷的高效四步路线，这是制备抗病毒无环核苷的中间体。关键的转化，缩酮化，加氢甲酰化和环转化是通过催化反应实现的。
• 9-hydroxymethyl-7,12 dioxaspiro\x9b5,6!dodecane, novel
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05728848A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  This invention relates to novel compounds namely 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane and 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane and a process for preparing 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane which is employed as an intermediate in the synthesis of antiviral acyclonucleosides used in the treatment of herpes virus and HIV-1 infections.

  本发明涉及新型化合物，即9-羟甲基-7,12-二氧杂螺[5,6]十二烷和9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺[5.5]十一烷，以及制备9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺[5.5]十一烷的方法。该化合物被用作抗病毒的无环核苷类似物的合成中间体，用于治疗疱疹病毒和HIV-1感染。
• 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane,
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05864046A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Described herein is a process for the preparation of 9 (2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5,5) undecane by reacting Cis-but-2-2ene-1,4 diol with cyclohexanone in the presence of a heterogeneous sulphonated nitro coal acid catalyst to obtain 7, 12-dioxaspiro (5,6) dodec-9-ene which is reacted with syngas in the presence of a catalyst, namely RhH (CO) (TPP).sub.3, to obtain 9-formyl-7, 12-dioxaspiro (5,6) dodecane which is reduced and the reduced product is rearranged to yield 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro \x9b5,5! undecane.

  本文描述了一种制备9（2-羟乙基）-7，11-二氧杂螺（5,5）十一烷的过程，通过在异相磺化硝基煤酸催化剂存在下将顺-2-2烯-1,4-二醇与环己酮反应，得到7,12-二氧杂螺（5,6）十二烯，然后在催化剂RhH（CO）（TPP）.sub.3存在下，将其与合成气反应，得到9-甲酰基-7,12-二氧杂螺（5,6）十二烷，然后还原该产物并将还原产物重排，得到9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺（5,5）十一烷。
• Substituierte 5-Formyl-1,3-dioxepane, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0221445A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  Substituierte 5-Formyl-1,3-dioxepane der allgemeinen Formel I in der R¹ für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen, der auch Sauerstoff in Form einer Ethergruppierung enthalten kann oder einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen und/oder eine Alkylen­gruppe substituierten 5 bis 8-gliedrigen Ring mit bis zu 10 C-Atomen, der auch Sauerstoff in Form einer Ethergruppierung enthalten kann, und R² für Wasserstoff steht, oder aber R¹ und R² zusammen für einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Alkylenrest mit 4 bis 10 C-Atomen, der auch Sauerstoff in Form einer Ethergruppierung enthalten kann, stehen und R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Methyl bedeuten und in der die Gesamt-C-Atomzahl maximal 25 beträgt, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoff. Besonders interessante Verbindungen sind 2-tert.-Butyl-5-­formyl-1,3-dioxepan, 2-Isopropyl-5-formyl-1,3-dioxepan, 2-Pentyl-4,7-di­methyl-5-formyl-1,3-dioxepan, 2-(2,4,4-Trimethyl-pentyl)-5-formyl-1,3-­dioxepan, 9-Formyl-7,12-dioxa-spiro[5,6]dodecan und 2,4,4,7,7-Pentame­thyl-5-formyl-1,3-dioxepan.

  通式 I 的被取代的 5-甲酰基-1,3-二氧杂环庚烷 其中 R¹ 是具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基，也可能含有醚基形式的氧，或具有最多 10 个碳原子的 5 至 8 元环，可选择被烷基和/或亚烷基取代，也可能含有醚基形式的氧，R² 是氢、 或 R¹ 和 R² 共同代表具有 4 至 10 个碳原子的亚烷基，可被烷基或烷氧基取代，也可以醚基形式含氧，R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 代表氢或甲基，其中碳原子总数不超过 25 个。Butyl-5-­formyl-1,3-dioxepan, 2-Isopropyl-5-formyl-1,3-dioxepan, 2-Pentyl-4,7-di­methyl-5-formyl-1,3-dioxepan, 2-(2,4,2-(2,4,4-三甲基戊基)-5-甲酰基-1,3-二氧杂环庚烷、9-甲酰基-7,12-二氧杂螺[5,6]十二烷和 2,4,4,7,7-五甲基-5-甲酰基-1,3-二氧杂环庚烷。
• US4761489A
  申请人：——

  公开号：US4761489A

  公开（公告）日：1988-08-02