7,12-二氧杂-螺[5.6]十二碳-9-烯 | 4747-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7,12-二氧杂-螺[5.6]十二碳-9-烯
• 英文名称: 7,12-dioxaspiro<5,6>dodec-9-ene
• 英文别名: 7,12-dioxaspiro<5,6>dodrc-9-ene；7,12-Dioxaspiro<5,6>dodec-9-en；7,12-dioxaspiro[5,6]dodec-9-ene；7,12-dioxaspiro[5.6]dodec-9-ene；7,12-dioxa-spiro[5.6]dodec-9-ene；7,12-Dioxa-spiro[5.6]dodec-9-en
• CAS: 4747-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CTCFVVBASGCJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-二氧杂-螺[5.6]十二碳-9-烯 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro<5,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  9-（2-羟乙基）-7,11-dioxaspiro [5,5]十一烷的新型有效合成方法可用于制备抗病毒无环核苷

  摘要：

  描述了一种合成9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺[5,5]十一烷的高效四步路线，这是制备抗病毒无环核苷的中间体。关键的转化，缩酮化，加氢甲酰化和环转化是通过催化反应实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01609-8
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANTLEHNER W.; GUTBROD H.-D., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 975-976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 4,7-dihydro-1,3-dioxepin. Catalytic asymmetric synthesis of γ-butyrolactone derivatives
  作者：Yuichi Koga、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88030-1

  日期：1994.2

  The palladium-catalyzed asymmetric arylation of 4,7-dihydro-1,3-dioxepin 1d has been shown to give 2d-h (up to 75% ee), which can be readily converted to γ-butyrolactone derivatives. The important role of molecular sieves in the asymmetric Heck reaction has been also clarified.

  钯催化的4,7-二氢-1,3-二氧杂环丁酮1d的不对称芳基化反应已显示出2d-h（最多75％ee），可以很容易地转化为γ-丁内酯衍生物。还阐明了分子筛在不对称Heck反应中的重要作用。
• Novel and Efficient Catalytic Route for the Syntheses of Tetrahydrofurans Useful in the Preparation of Neonicotinoid Insecticides
  作者：Srinagesh Kumar Potluri、A. Raghu Ramulu、M. Pardhasaradhi

  DOI：10.1081/scc-200051709

  日期：2005.4.1

  synthesis of 3‐(hydroxymethyl)tetrahydrofuran useful in the preparation of a neonicotinoid insecticide viz. MTI‐446 is described. Principles of green chemistry such as hydroformylation, single‐pot transketalization, and intramolecular cyclocondensation through catalytic reactions were adopted. The process reported here is superior to the existing methods with respect to lower salt formation and higher atom

  摘要 新烟碱类是广泛使用的有机磷杀虫剂 (OP) 的良好替代品，并因其对脊椎动物的低毒性而获得了极大的重视。一种合成 3-（羟甲基）四氢呋喃的环境友好途径，可用于制备新烟碱类杀虫剂，即 描述了 MTI-446。采用了加氢甲酰化、单锅转缩酮化和催化反应的分子内环缩合等绿色化学原理。这里报道的方法在较低的成盐率和较高的原子经济性方面优于现有方法，并且它被扩展到了一种新型中间体 3,3-双（羟甲基）四氢呋喃的制备，被认为可用于制备新型杀虫剂。
• 9-hydroxymethyl-7,12 dioxaspiro\x9b5,6!dodecane, novel
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05728848A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  This invention relates to novel compounds namely 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane and 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane and a process for preparing 9-(2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5.5) undecane which is employed as an intermediate in the synthesis of antiviral acyclonucleosides used in the treatment of herpes virus and HIV-1 infections.

  本发明涉及新型化合物，即9-羟甲基-7,12-二氧杂螺[5,6]十二烷和9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺[5.5]十一烷，以及制备9-(2-羟乙基)-7,11-二氧杂螺[5.5]十一烷的方法。该化合物被用作抗病毒的无环核苷类似物的合成中间体，用于治疗疱疹病毒和HIV-1感染。
• 9-hydroxymethyl-7,12-dioxaspiro\x9b5,6!dodecane,
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05864046A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Described herein is a process for the preparation of 9 (2-hydroxyethyl)-7, 11-dioxaspiro (5,5) undecane by reacting Cis-but-2-2ene-1,4 diol with cyclohexanone in the presence of a heterogeneous sulphonated nitro coal acid catalyst to obtain 7, 12-dioxaspiro (5,6) dodec-9-ene which is reacted with syngas in the presence of a catalyst, namely RhH (CO) (TPP).sub.3, to obtain 9-formyl-7, 12-dioxaspiro (5,6) dodecane which is reduced and the reduced product is rearranged to yield 9-(2-hydroxyethyl)-7,11-dioxaspiro \x9b5,5! undecane.

  本文描述了一种制备9（2-羟乙基）-7，11-二氧杂螺（5,5）十一烷的过程，通过在异相磺化硝基煤酸催化剂存在下将顺-2-2烯-1,4-二醇与环己酮反应，得到7,12-二氧杂螺（5,6）十二烯，然后在催化剂RhH（CO）（TPP）.sub.3存在下，将其与合成气反应，得到9-甲酰基-7,12-二氧杂螺（5,6）十二烷，然后还原该产物并将还原产物重排，得到9-（2-羟乙基）-7,11-二氧杂螺（5,5）十一烷。
• Stereoselective synthesis of tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  作者：Hiroharu Suzuki、Hidehiko Yashima、Toshiyuki Hirose、Mitsuru Takahashi、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71157-9

  日期：1980.1