1-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylphthalazine | 23100-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylphthalazine
• 英文别名: 1-(N-Methylpiperazin-1-yl)-4-phenylphthalazine；1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-phthalazine；1-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-phthalazine; hydrochloride
• CAS: 23100-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: ACBUSPOAUFLRNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三叔丁基膦 、 TEA 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  Guery; Parrot; Rival, Synthesis, 2001, # 5, p. 699 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted cyclic amidine synthesis using TiCl4
  作者：Malik Hellal、Fr?d?ric Bihel、Alexandre Mongeot、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1039/b607095g

  日期：——

  Microwave-assisted treatment of various heterocyclic amides (benzodiazepinone, phthalazone) with TiCl4 in the presence of primary or secondary amines provides the corresponding amidines. In addition to the interest of the microwaves for this reaction, our study highlights the higher reactivity of the cyclic acetamide moiety compared to the cyclic benzamide moiety towards this TiCl4-mediated reaction.

  在伯胺或仲胺存在下，用 TiCl4 对各种杂环酰胺（苯并二氮杂庚酮、酞嗪酮）进行微波辅助处理，可以得到相应的酰胺。除了微波对这一反应的作用外，我们的研究还突出表明，与环状苯甲酰胺相比，环状乙酰胺对这种 TiCl4 介导的反应具有更高的反应活性。
• 5-HT₃ Antagonists Derived from Aminopyridazine-type Muscarinic M1 Agonists
  作者：Yveline Rival、Rémy Hoffmann、Bruno Didier、Volodymyr Rybaltchenko、Jean-Jacques Bourguignon、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm9705418

  日期：1998.1.1

  of the muscarinic M1 pharmacophore: (i) a protonable basic or quaternary nitrogen acting as a cationic head; (ii) an electronegative dipole usually part of a planar mesomeric ester, amide, or amidine function which can be replaced by an ether (muscarine) or a dioxolane (AF 30); (iii) an intercharge distance of 5 +/- 0.5 A between the cationic head and the electronegative atom of the dipole; (iv) an elevation

  对毒蕈碱M1激动剂进行的构象分析确定了毒蕈碱M1药效团的四个结构特征：（i）质子化的碱性或季氮充当阳离子头；（ii）带负电的偶极子，通常是平面美索美酯，酰胺或am官能团的一部分，可以用醚（毒蕈碱）或二氧戊环（AF 30）代替；（iii）阳离子头与偶极子的负电性原子之间的充电距离为5 +/- 0.5 A；（iv）在包含负电偶极子的平面上，阳离子头的高度升高0.5 +/- 0.03A。在重新研究已公开的5-HT3拮抗剂结构的构象行为期间，对5-HT3药效团观察到​​了相似的特征。但是，许多5-HT3拮抗剂具有毒蕈碱M1激动剂中不存在的其他芳香族平面。这些观察结果使我们能够预测将毒蕈碱型M1激动剂变为5-HT3拮抗剂的化学修饰。实际上已合成了四种预测的氨基哒嗪并进行了测试。与5-HT3受体结合（[3H] BRL 43694）的观察到的IC50值为10至425 nM，而对毒蕈碱受体制剂（[3H]哌仑西平）的亲和力超过10