(4S,5S)-(+)-hydroxy-5 nonanolide-4 | 97039-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-(+)-hydroxy-5 nonanolide-4
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypentyl]oxolan-2-one
• CAS: 97039-78-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GMLBHVLTKHCQJF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-hydroxy-5 nonanolide-4 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060
• 作为产物：
  描述：

  壬-4-炔酸 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 amberlyst-15 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (4S,5S)-(+)-hydroxy-5 nonanolide-4
  参考文献：
  名称：

  简单，一般的立体选择性合成5-羟烷基丁烷-4-油化物

  摘要：

  顺式-和反式-己-4-烯羧酸和它们的6-正丙基和正丁基的衍生物，当与1.1摩尔过量的处理米氯过苯甲酸和Amberlyst-15作为催化剂的在CH 2氯2在20℃ C，以定量收率得到相应的苏-和赤--5-羟基烷基丁烷-4-醇化物。

  DOI：

  10.1039/c39870001513

文献信息

• Synthesis of iso-epoxy-amphidinolide N and des-epoxy-caribenolide I structures. Initial forays
  作者：K. C. Nicolaou、William E. Brenzovich、Paul G. Bulger、Tasha M. Francis

  DOI：10.1039/b602020h

  日期：——

  Two strategies for the projected total synthesis of the phenomenally potent antitumour macrolides amphidinolide N (1) and caribenolide I (2) are described. The title compounds are introduced as challenging and unique targets for chemical synthesis, and their retrosynthetic analysis is presented. The synthesis of the four defined key building blocks (10, 39, 67 and 72), required for the construction

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明
• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• Larcheveque; Lalande, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 116 - 122
  作者：Larcheveque、Lalande

  DOI：——

  日期：——