[(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl] acetate | 433268-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 433268-11-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: BRGDZTCTEWGETQ-KSCSMHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl] acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Matar Seck、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/jo035811a

  日期：2004.4.1

  trans-2,5-Disubstituted tetrahydrofurans were obtained as major diastereomers (trans/cis ratio 90:10−100:0) when acetylated γ-lactols derived from (S)-glutamic acid were treated with titanium enolates of N-acetyl (R)-oxazolidin-2-thiones. A simple transesterification allowed us to obtain the corresponding methyl esters and recover the chiral auxiliary.

  吨落选-2,5-二取代的四氢呋喃，得到作为非对映体的主要（反/顺乙酰化从（派生γ-内半缩醛时0比90：10-100）小号） -谷氨酸用的钛烯醇化物处理ñ -乙酰基（R）-恶唑烷-2-硫酮。简单的酯交换反应使我们可以获得相应的甲酯并回收手性助剂。