壬-4-炔酸 | 88663-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬-4-炔酸
• 英文名称: non-4-ynoic acid
• 英文别名: 4-Nonynoic acid
• CAS: 88663-39-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LWMGSJYVDCEMDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-4-炔酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以88.6%的产率得到4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  [FR] LIPIDES BIODÉGRADABLES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及一种阳离子脂质，其中在阳离子脂质的脂质部分（例如，疏水链）中具有一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以掺入脂质粒子中，用于递送一种活性剂，例如核酸。本发明还涉及包含中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒子。脂质粒子还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。

  公开号：

  WO2013086354A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴庚-2-炔 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 14.0h， 生成 壬-4-炔酸
  参考文献：
  名称：

  Long-acting contraceptive agents: Norethisterone esters of monoalkenyl and monoalkynyl acids

  摘要：

  The synthesis of nine new esters of norethisterone (17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxyestr-4-en-3-one) is described, with the esterifying acids bearing an acetylenic or olefinic function in a chain of eight or nine carbon atoms, for evaluation as long-acting contraceptive agents.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90097-1

文献信息

• Use of Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridin‐3‐ylidene as a Platform for Metal‐Imidazole Cooperative Catalysis: Silver‐Catalyzed Cyclization of Alkyne‐Tethered Carboxylic Acids
  作者：Vishal Kumar Rawat、Kosuke Higashida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.202001515

  日期：2021.3.16

  Silver complexes with 5‐(4‐(tert‐butyl)‐1H‐imidazol‐1‐yl)‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene ligands were synthesized as metal‐imidazole acid‐base cooperative catalysts. Single crystal XRD analysis revealed that the silver atom was located in the vicinity of the imidazole ring and that cationic silver complexes formed dimers through coordination between the silver metal and the imidazole pendant. These

  具有5-（4- （叔丁基）-1 H-咪唑-1-基）-咪唑的银络合物[1,5- a]吡啶-3-亚烷基配体被合成为金属咪唑酸碱协同催化剂。单晶XRD分析表明银原子位于咪唑环附近，并且阳离子银络合物通过银金属和咪唑侧基之间的配位形成二聚体。这些阳离子银络合物可作为炔烃系羧酸环化的催化剂。NMR实验表明，二咪唑阳离子银配合物在咪唑部分质子化时解离为单体，从而导致乙腈与银原子的配位。DFT计算结果支持了咪唑银的酸碱协同作用，从而有效地进行了炔-羧酸环化反应。
• Cyclization of alkynoic acids with gold catalysts: a surprising dichotomy between AuI and AuIII
  作者：Hassina Harkat、Albert Yénimégué Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.112

  日期：2009.2

  ω-Acetylenic acids, substituted or not at their acetylenic end, could be efficiently cyclized to γ- or δ-alkylidene lactones in the presence of AuCl and K2CO3. In contrast AuCl3 led to lactone dimers, probably through cyclization and reductive dimerization. These AuI and AuIII catalyzed cyclizations were totally regioselective and most often highly stereoselective.

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。
• A simple, general distereoselective synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides
  作者：Charles W. Jefford、Ying Wang

  DOI：10.1039/c39870001513

  日期：——

  cis- and trans-Hex-4-enoic acids and their 6-n-propyl and n-butyl derivatives, when treated with a 1.1 molar excess of m-chloroperbenzoic acid and Amberlyst-15 as catalyst in CH2Cl2 at 20 °C, gave the corresponding threo- and erythro-5-hydroxyalkylbutan-4-olides in quantitative yields.

  顺式-和反式-己-4-烯羧酸和它们的6-正丙基和正丁基的衍生物，当与1.1摩尔过量的处理米氯过苯甲酸和Amberlyst-15作为催化剂的在CH 2氯2在20℃ C，以定量收率得到相应的苏-和赤--5-羟基烷基丁烷-4-醇化物。
• Silver assisted heterocyclization of acetylenic compounds
  作者：Patrick Pale、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96884-9

  日期：1987.1

  Silver assisted heterocyclization of acetylenic alcohols or acids provides an easy and mild access to α-methylene oxygenated heterocycles.

  乙炔醇或酸的银辅助杂环化提供了轻松温和的α-亚甲基氧化杂环通道。
• BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130195920A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种带有一个或多个可生物降解基团的阳离子脂质，该基团位于脂质部分（如疏水链）内。这些阳离子脂质可以被纳入脂质粒中，以传递活性物质，例如核酸。本发明还涉及包括中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明中的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒。该脂质粒还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。