Nitrooxy-acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 174274-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nitrooxy-acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 174274-20-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₇S
• 分子量: 500.657
• InChiKey: MWTCIWAJNOUJJV-MEKIYTOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nitrooxy-acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 Rh/Al₂O₃ silver cyanide 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (R)-3-Acetylamino-2-hydroxy-2-methyl-propionic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2 R）-α-甲基异丝氨酸的合成

  摘要：

  所述标题化合物通过手性非对映选择性甲基化（1级制备小号，2 - [R，4 - [R）-10- dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate和随后的腈加氢。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00919-1
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl bromoacetate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nitrooxy-acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2 R）-α-甲基异丝氨酸的合成

  摘要：

  所述标题化合物通过手性非对映选择性甲基化（1级制备小号，2 - [R，4 - [R）-10- dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate和随后的腈加氢。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00919-1