ent-isokaur-15-ene | 511-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-isokaur-15-ene
• 英文别名: ent-kaur-15-ene；isokaur-15-ene；isokaurene；ent-15-Kaurene；ent-Kaur-15-en；(-)-Isokauren；Ent-isokaurene；(1S,4R,9R,10S,13R)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene
• CAS: 511-85-3；13850-18-5；36627-98-2；5947-50-2
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: DQUHDYWUEKWRLN-HPUSYDDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  346.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-isokaur-15-ene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 kauranol
  参考文献：
  名称：

  1026.二萜。第八部分 （–）-贝壳杉烯和phyllocladene系列中环氧化物的反应，以及二萜的直接相关性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005374
• 作为产物：
  描述：

  kaurene 在 碘 作用下， 生成 ent-isokaur-15-ene
  参考文献：
  名称：

  加里福林-cuauchichicine重排：（-）-kaurenols机理的研究

  摘要：

  已经使用差向异构（-）-kaur-16-en-15-ols作为模型研究了garryfoline–cuauchichicine重排的机制。研究表明，在室温下，无机酸中的15β-ol可通过15,16-氢化物移位迅速重排为16 R -（-）-kaur-15-。像veatchine一样，16α-ol在这些条件下也是稳定的。讨论了这些差向异构醇经历15，16-氢化物转变的能力的对比。

  DOI：

  10.1039/j39670000361

文献信息

• Chemistry of the constituents of Xylopia aethiopica. The structure of xylopic acid, a new diterpene acid
  作者：D. E. U. Ekong、A. U. Ogan

  DOI：10.1039/j39680000311

  日期：——

  From the dried fruits of Xylopia aethiopica has been isolated a new diterpene acid, xylopic acid, which is shown to be 15β-acetoxy-(–)-kaur-16-en-19-oic acid.

  从的干果Xylopia马蹄莲已分离出一种新的二萜酸，xylopic酸，其被示出为15β乙酰氧基- （ - ） -考尔-16-烯-19-酸。
• Characterization of the kaurene oxidase CYP701A3, a multifunctional cytochrome P450 from gibberellin biosynthesis
  作者：Dana Morrone、Xiaoming Chen、Robert M. Coates、Reuben J. Peters

  DOI：10.1042/bj20100597

  日期：2010.11.1

  catalysis of three hydroxylation reactions, which further requires dehydration at some stage. Accordingly, following initial hydroxylation, ent-kaurenol must then be further hydroxylated to a gem-diol intermediate, and our data indicate that the subsequent reactions proceed via dehydration of the gem-diol to ent-kaurenal, followed by an additional hydroxylation to directly form ent-kaurenoic acid. Kinetic analysis

  KO（kaurene氧化酶）是一种多功能细胞色素P450，可催化赤霉素植物激素生物合成中的三个顺序氧化。这些用于将ent-贝壳杉烯烯烃中间体的C4α甲基转化为ent-贝壳杉烯-19-油酸的羧酸部分。为了研究KO的未知催化机制和特性，我们设计了拟南芥（AtKO）的相应CYP701A3以在大肠杆菌中进行功能重组表达，涉及使用完全密码子优化的构建体以及其他N端缺失和修饰。该重组AtKO（rAtKO）被用于对正丁香烯，中间体对丁香酚和对丁香酚进行18O2标记研究，以研究多功能反应序列。揭示了三个羟基化反应的催化作用 这在某个阶段还需要脱水。因此，在最初的羟基化反应之后，必须将对氨基苯酚进一步羟基化为一种宝石二醇中间体，而我们的数据表明，随后的反应是通过将该宝石二醇脱水为对氨基苯酚进行的，然后进行额外的羟基化反应以直接形成戊烯酸。动力学分析表明，这些中间体在反应系列过程中全部保留在活性位点，其中第一
• Terpenoids—XIX
  作者：E. Fujita、T. Fujita、Y. Nagao

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84019-5

  日期：——

  Acyloin 6 and its acetate 7 were treated with zinc powder in acetic acid containing a trace of hydrochloric acid to yield unexpected ent-beyerane derivatives, 11 and 12. Diol 15 was oxidized to ketoaldehyde 16, which was subjected to Huang-Minlon modification of Wolff-Kishner reduction to give ent-15-kaurene(4), ent-16-kaurene(3), and ent-kaurane (17).

  在含微量盐酸的乙酸中，用锌粉处理了Acyloin 6及其乙酸盐7，得到了意想不到的对-环氧乙烷衍生物11和12。将二元醇15氧化为酮醛16，对酮醛16进行Wolf-Kishner还原反应的Huang-Minlon改性，得到ent -15-kaurene（4），ent -16- kaurene（3）和ent- kaurane（17）。
• Following evolution's lead to a single residue switch for diterpene synthase product outcome
  作者：Meimei Xu、P. Ross Wilderman、Reuben J. Peters

  DOI：10.1073/pnas.0611454104

  日期：2007.5

  includes conversion of the ent-kaurene synthases found in all higher plants for gibberellin phytohormone biosynthesis to the production of pimaradiene. This surprisingly facile switch for diterpene synthase catalytic specificity indicates the ease with which primary (gibberellin) metabolism can be subverted to secondary biosynthesis and may underlie the widespread occurrence of pimaradiene-derived natural

  初级代谢对天然产物生物合成的生物化学起源的见解很少。萜烯合酶是特别令人感兴趣的，其通常在特定的生物合成途径中介导重要的步骤，因此其产物结果的改变是衍生出新颖的天然产物的关键步骤。这些酶还催化具有重要机械意义的复杂反应。继来自不同亚种的两个最近分化，功能不同的二萜合酶直系同源物的进化先导之后，我们已经鉴定出可以改变产物结果的单个残基。具体而言，保守的异亮氨酸向苏氨酸的突变不仅可将最初靶向的异花青烯合酶转变为特定的ima-二烯合酶，​​而且还具有更广泛的作用，其中包括将在所有高等植物中发现的赤霉素植物激素生物合成中的ENT-贝壳杉烯合酶转化为苯丙二烯的生产。这种令人惊讶的二萜合酶催化特异性转换表明，初级（赤霉素）代谢可以容易地转化为次级生物合成，并且可能是源自ima放射性的天然产物的广泛存在。另外，由于该异亮氨酸是机械上更复杂的环化成四环贝壳杉烯所必需的，而被苏氨酸“短路”时，这种机制会产生“
• 973. New metabolites of Gibberella fujikuroi. Part VI. Studies with (–)-kaurene
  作者：J. R. Hanson

  DOI：10.1039/jr9630005061

  日期：——