12-(p-vinyl)homobenzyldeoxoartemisinin | 474326-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-(p-vinyl)homobenzyldeoxoartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-[2-(4-ethenylphenyl)ethyl]-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 474326-32-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: SEEDENVQPRQJLD-RRXFZIEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(p-vinyl)homobenzyldeoxoartemisinin 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(+)-deoxoartelinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型水解稳定的水溶性（+）-脱氧青蒿酸的合成，稳定性和抗疟活性。

  摘要：

  （Y）-脱氧青蒿酸（13）是一种新的水解稳定，水溶性且有效的非乙缩醛类抗疟药物候选物，它是通过使用叶立德硫磺和光氧合环化七个步骤成功地从青蒿酸制备的。该化合物对恶性疟原虫的抗氯喹K1菌株具有优异的体外抗疟活性，并且在体内对沙巴氏疟原虫感染小鼠的抑制作用高于抗关节炎药物（98.7％）。（+）-去氧青蒿酸还显示出显着的稳定性，半衰期为258.66小时，在模拟的胃酸中比临床有用的蒿甲醚稳定23倍，并且溶解度提高，在水中的溶解度比青蒿素高4倍。

  DOI：

  10.1021/jm020244p
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 12-(p-vinyl)homobenzyldeoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  新型水解稳定的水溶性（+）-脱氧青蒿酸的合成，稳定性和抗疟活性。

  摘要：

  （Y）-脱氧青蒿酸（13）是一种新的水解稳定，水溶性且有效的非乙缩醛类抗疟药物候选物，它是通过使用叶立德硫磺和光氧合环化七个步骤成功地从青蒿酸制备的。该化合物对恶性疟原虫的抗氯喹K1菌株具有优异的体外抗疟活性，并且在体内对沙巴氏疟原虫感染小鼠的抑制作用高于抗关节炎药物（98.7％）。（+）-去氧青蒿酸还显示出显着的稳定性，半衰期为258.66小时，在模拟的胃酸中比临床有用的蒿甲醚稳定23倍，并且溶解度提高，在水中的溶解度比青蒿素高4倍。

  DOI：

  10.1021/jm020244p

文献信息

• Synthesis, Stability, and Antimalarial Activity of New Hydrolytically Stable and Water-Soluble (+)-Deoxoartelinic Acid
  作者：Mankil Jung、Kyunghoon Lee、Howard Kendrick、Brian L. Robinson、Simon L. Croft

  DOI：10.1021/jm020244p

  日期：2002.10.1

  (+)-Deoxoartelinic acid (13), a new hydrolytically stable, water-soluble, and potent non-acetal-type antimalarial drug candidate, was successfully prepared from artemisinic acid by using sulfur ylide and photooxygenative cyclization in seven steps. This compound showed superior in vitro antimalarial activity against the chloroquine-resistant K1 strain of Plasmodium falciparum and higher suppression

  （Y）-脱氧青蒿酸（13）是一种新的水解稳定，水溶性且有效的非乙缩醛类抗疟药物候选物，它是通过使用叶立德硫磺和光氧合环化七个步骤成功地从青蒿酸制备的。该化合物对恶性疟原虫的抗氯喹K1菌株具有优异的体外抗疟活性，并且在体内对沙巴氏疟原虫感染小鼠的抑制作用高于抗关节炎药物（98.7％）。（+）-去氧青蒿酸还显示出显着的稳定性，半衰期为258.66小时，在模拟的胃酸中比临床有用的蒿甲醚稳定23倍，并且溶解度提高，在水中的溶解度比青蒿素高4倍。