11S-(spiroepoxy)-deoxoartemisinin | 698350-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11S-(spiroepoxy)-deoxoartemisinin
• 英文别名: 11(S)-(spiroepoxy)deoxoartemisin；(1R,4S,5R,8S,9S,12R,13R)-1,5-dimethylspiro[11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane-9,2'-oxirane]
• CAS: 698350-97-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: HBZQJEVABCQTPS-IKIFBEIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11S-(spiroepoxy)-deoxoartemisinin 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以72%的产率得到deoxoartemisinol
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activities of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11, 13 derivatives

  摘要：

  它们的合成过程是从青蒿酸出发，通过简洁且位点特异的步骤生成(+)-去氧青蒿素及其C-11、13位的衍生物。实验结果表明，其中几种衍生物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，比青蒿素高出10至20倍。该成果由Elsevier Ltd.出版，版权归作者所有。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.104
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 氧气 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 11S-(spiroepoxy)-deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives

  摘要：

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives with non-acetal at C-12 was achieved from artemisinic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00641-4

文献信息

• First synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives
  作者：Mankil Jung、Kyunghoon Lee、Hochul Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00641-4

  日期：2001.6

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11 derivatives with non-acetal at C-12 was achieved from artemisinic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antimalarial activities of (+)-deoxoartemisitene and its novel C-11, 13 derivatives
  作者：Mankil Jung、Kyunghoon Lee、Hochul Jung、Howard Kendrick、Vanessa Yardley、Simon L Croft

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.104

  日期：2004.4

  (+)-Deoxoartemisitene and its C-11, 13 derivatives were synthesized from artemisinic acid via a short and regiospecific process and several derivatives show 10-20 times more in vitro antimalarial activities against Plasmodium falciparum? than artemisinin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  它们的合成过程是从青蒿酸出发，通过简洁且位点特异的步骤生成(+)-去氧青蒿素及其C-11、13位的衍生物。实验结果表明，其中几种衍生物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，比青蒿素高出10至20倍。该成果由Elsevier Ltd.出版，版权归作者所有。 (C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。