5-[5-(4-hydroxyphenyl)pentyl]-2,4-oxazolidinedione | 159017-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[5-(4-hydroxyphenyl)pentyl]-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 5-[5-(4-hydroxyphenyl)pentyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 159017-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: WOKYHATZQDTQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑 、 5-[5-(4-hydroxyphenyl)pentyl]-2,4-oxazolidinedione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以58%的产率得到5-[5-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)phenyl]pentyl]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基苯甲醛 在 5percent Pd/C 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-[5-(4-hydroxyphenyl)pentyl]-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮衍生物作为具有抗糖尿病活性的胰岛素增敏剂。

  摘要：

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25

  DOI：

  10.1021/jm010490l

文献信息

• Oxazolidinedione derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05665748A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  2,4-噁唑烷二酮类化合物的化学式如下：##STR1## 其中R是一个烃残基或一个杂环基，每个都可以被取代；Y是--CO--，--CH(OH)--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是一个可以被取代的烷基）；m为0或1；n为0, 1或2；X是CH或N；A是具有1至7个碳原子的二价直链或支链烃基残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成一个含氮的5至6元杂环基；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药用盐，具有出色的降糖和降脂活性，并可用作抗糖尿病或降脂药物。
• Oxazolidinedione derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06147099A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Novel 2,4-oxazolidinedione compounds of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrocarbon residue or a heterocyclic group each of which may be substituted; Y is --CO--, --CH(OH)-- or --NR.sup.3 -- (wherein R.sup.3 is an alkyl group which may be substituted); m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; X is CH or N; A is bivalent straight or branched hydrocarbon chain residue having 1 to 7 carbon atoms; R.sup.1 and R.sup.2 each are hydrogen or an alkyl group, or R and R are combined with each other to form a 5- to 6-membered heterocyclic group optionally containing nitrogen; L and M each are hydrogen, or L and M are combined with each other to form a bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having excellent hypoglycemic and hypolipidemic activities and are useful as anti-diabetics or hypolipidemic agents.

  化合物的分子式为：##STR1## 其中R是一个碳氢残基或杂环基团，每个基团都可以被取代；Y是--CO--，--CH（OH）--或--NR.sup.3--（其中R.sup.3是一个可以被取代的烷基）；m为0或1；n为0、1或2；X是CH或N；A是一种具有1至7个碳原子的二价直链或支链碳氢链残基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢或烷基，或R和R结合在一起形成一个含氮的5-至6-成员杂环基团；L和M分别是氢，或L和M结合在一起形成一个键，或其药学上可接受的盐。该化合物具有出色的降糖和降脂活性，可用作抗糖尿病或降脂药物。
• Oxazolidinedione derivatives, their production and use in lowering blood sugar and lipid levels
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0612743B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US5665748A
  申请人：——

  公开号：US5665748A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US5972970A
  申请人：——

  公开号：US5972970A

  公开（公告）日：1999-10-26